ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Таутомерный эффект из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Индукционный эффект сам по себе не обусловливает значительной реакционности у соединений ароматического ряда. Тем не менее значение его весьма велико, так как он определяет то или иное направление эффекта другого рода, называемого таутомерным, мезо-мерным или электромерным. Этот таутомерный эффект обычно и определяет свойства и реакции ароматических соединений. [c.56] Необходимым условием для возникновения таутомерного эффекта является наличие в соединении кратных (двойных или тройных) связей. В сдвигах электронов, происходящих при таутомерном эффекте, часто участвуют неподеленные электронные пары атомов, связанных с атомами, образующими кратные связи. [c.56] Таутомерный эффект характеризуется тем, что электроны, оставаясь в электронной оболочке одного атома, входят в электронную оболочку другого атома, в которую они ранее не входили, пли уходят из электронной оболочки одного из атомов, оставаясь в электронной оболочке второго- атома. [c.56] связанные двойной связью (состоящей из одной о-связи и одной я-связи), вследствие подвижности л-электронов, могут легко уменьшить число своих ковалентных связей за счет разрыва и-связи, с выходом л-электронов из октета одного из атомов, связанных п -связью. [c.57] При разрыве двойной связи, соединяющей два различных атома, электроны тт-связи отходят к атому, стносительно сильнее притягивающему электроны. Притяжение электронов атомами находится в прямой зависимости от заряда внутренней части атома. [c.57] При разрыве двойной связи, соединяющей два одинаковых атома, электроны в соответствии с законами электростатики, естественно, будут сдвигаться в сторону атома, у которого плотность электронов меньше. При симметричной молекуле сдвиг в обе стороны одинаково вероятен. При этом не следует считать, что процесс сдвига электронов (разрыв двойной связи) проходит полностью происходит только частичный сдвиг. [c.57] Таутомерный эффект принято обозначать изогнутой стрелкой, указывающей направление сдвига электронов. [c.57] Мысль о возможности промежуточных структур была впервые высказана В. А. Измаильским еще в 1913 г. такое промежуточное строение он назвал мезо-состоянием В настоящее время промежуточные структуры часто называют мезомерными, а возможность подобных структур — мезомерией. [c.58] Вернуться к основной статье