ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Замещения в соединениях с конденсированными ароматическими ядрами из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей" Уже из приведенных схем видно, что в ряду двузамещенных нафталина, а также в ряду антрахинона изомерия значительно сложнее, чем в бензольном ряду, и что- число возможных изомеров гораздо больше, а следовательно и способы выделения и переработки делаются здесь более сложными. [c.49] Заместители первого рода (орто-, пара-ориентирующие) направляют прежде всего в хиногенные положения ядра, несущего заместитель, т. е. в положения, отвечающие возможным нафтохинонам. Теоретически возможно существование трех одноядерных хинонов нафталинового ряда 1,2-, 1,4- и 2,3- (в положение 2,3- замещение происходит редко). [c.49] При вступлении не в то ядро-, которое связано с имеющимся за-.местителем (когда все реакционные места в первом ядре уже замещены), новый заместитель становится В другом ядре предпочтительно также в хиногенные положения [двуядерных хинонов возможно три 1,5-, 1,7 (или 2,8-) и 2,6-]. [c.49] Характерная реакционность сг-мест молекулы нафталина может привести к некоторым отклонениЯхМ от этих правильностей. [c.49] При наличии заместителя второго рода (мета-ориентирующего), замедляющего, вообще, дальнейшее замещение, большую реакционность проявляют нехиногенные положения, преимущественно в незамещенном ядре. [c.49] Замещение в одном из ядер не приводит к заметному уменьшению реакционности второго ядра. Поэтому получение монозамещен-ных антрахинона в достаточной степени затруднительно и всегда сопровождается образованием дизамещенных антрахинона, притом в относительно больших количествах, чем при соответствующих реакциях бензола и нафталина. [c.50] Вернуться к основной статье