ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окисление кратных углерод-углеродных связей из "Органикум Часть2" Кратные углерод-углеродные связи очень чувствительны к действию хромовой кислоты, азотной кислоты или перманганата. Вначале идет присоединение двух гидроксильных групп [чыс-гидроксилирование см. схему (Г.4.28)]. Далее образовавшийся диол-1,2 обычно сразу окисляется с расщеплением связи С—С. В условиях межфазного катализа, однако, из олефинов можно получить и диолы-1,2 (гликоли). [c.41] Примеры получения жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов из алкенов действием перманганата калия приведены в общей методике к табл. 112. [c.42] Кроме того, этй реакции могут быть использованы для качественного определения двойной связи (обесцвечивание холодного щелочного раствора перманганата калия реакция Вагнера— Байера), а также для определения положения двойной связи в последнем случае следует учитывать, что реакция может сопровождаться миграцией двойной связи. Более подходящим является расщепление озоном, которое можно использовать и для препаративного получения альдегидов, кетонов и кислот (см. разд. Г,4.1.7). [c.42] В более жестких условиях расщеплению подвергаются также и ароматические кольца, прежде всего полициклические соединения. Так. например, фталевый ангидрид в промышленности получают окислением нафталина кислородом воздуха над оксидом ванадия (V) при 350—385 °С. При несколько больших температурах (400—500 °С) получают малеиновый ангидрид из бензола. Применение фталевого ангидрида см. табл. 103. Большие количества малеинового ангидрида используют в производстве полиэфирных смол. [c.42] При окислении хинолина перманганатом калия получают хинолиновую кислоту, которая может быть декарбоксилирована в никотиновую кислоту см, табл, 103). [c.42] Омыление касторового масла (получение рицинолевой кислоты). 100 г касторового масла 3 ч кипятят с обратным холодильником с раствором 20 г гидроксида калия в 250 мл 95%-ного спирта. Раствор выливают в 600 мл воды, подкисляют разбавленной серной кислотой (60 мл воды и 20 мл концентрированной серной кислоты). Выделившуюся рицинолевую кислоту два раза промывают теплой водой, сушат 1 ч при частом встряхивании безводным сульфатом магния (20 г), отсасывают от осушителя. Выход неочищенной кислоты 90 г. Ее следует сразу же использовать для дальнейшего синтеза, так как при стоянии кислота полимеризуется. [c.42] Вернуться к основной статье