ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диазосоединения жирного ряда из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" При действии азотистой кислоты на первичные алифатические амины (стр. 254) происходит замещение аминогруппы на гидроксил. [c.660] Значительно позже Курциус действием азотистой кислоты на эфиры а-аминокислот получил вещества, также содержащие группу =N2. Так как некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, они получили название эфиров диазокарбоповых кислот. [c.661] Простейшие диазосоединения жирного ряда—диазометан и т. п. были получены позже (Пехман, 1894) и притом сравнительно слол -ными путями. В настоящее время диазометан является важным реактивом, широко применяемым в лабораторной практике. [c.661] Нитрозоэтиламиды дают соответственно диазоэтан. Диазоэтан и следующие члены ряда мало изучены. [c.661] Диазометан представляет собою весьма токсичный газ желтого цвета, сгущающийся около 0° в жидкость. Диазометан чрезвычайно сильно взрывает при нагревании выше 200°. Он очень часто применяется теперь как метилирующий агент и для некоторых других реакций. Для этой цели обычно пользуются свел еприготовленным раствором его в абсолютном эфире, обращение с которым удобно и безопасно. [c.661] Диазометаном можно таким образом метилировать карбоновые кислоты, енолы, фенолы, некоторые амины и соединения, содержащие группы NH. [c.661] При хранении в виде эфирных растворов диазометан разлагается с образованием полимерных продуктов (СНз),,. неизвестного строения. [c.662] Диазоуксусный эфир представляет собой желтое подвижное, нерастворимое в воде масло с неприятным удушливым запахом. Он является веществом токсичным. При неосторожном нагревании разлагается со взрывом, особенно в случае наличия примесей. Тщательно промытый диазоуксусный эфир может быть в небольших количествах перегнан даже при атмосферном давлении (темп. кип. около 140°). [c.662] О присоединении диазоуксусного эфира к соединениям, содержащим двойную и тройную связь, с образованием гетероциклических соединений (пиразол и пиразолин) см. том П. [c.663] Формула П1 соответствует формуле Курциуса, если в последней признать одну из связей С—N ионной, а формулы I и И соответствуют формуле Анджели — Тиле. Согласно этим формулам диазометан должен был бы обладать значительным дипольным моментом. Однако дипольный момент диазометана оказался равным всего 1,4- 10 в таком случае, очевидно, формулы I, II и III не выражают строения молекулы H2N2 и требуются дальнейшие исследования этого вопроса. [c.663] Вернуться к основной статье