ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дикетоны из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" При омылении это нитрозосоединение распадается на изонитрозокетон, этиловый спирт и углекислоту. [c.437] В случае ацетона или ацетоуксусного эфира в результате указанных реакций получается изонитрозоацетон СНз—СО— H=NOH, являющийся моноокси-мом кетоальдегида СНз—СО—СНО. [c.437] Сочетание в а-дикетонах, а также в глиоксале СНО—СНО и в кетоальдегиде СНз—СО—СНО, двух карбонильных групп, находящихся рядом (—СО—СО—), является причиной того, что эти соединения обладают окраской (о причинах цветности органических соединений см. том И). [c.437] Диацетил СНз—СО—СО—СНз представляет собой желтую, пахучую, растворимую в воде жидкость уд. веса 0,973 (при 20°), кипящую при 88°, пары диацетила по цвету напоминают хлор. [c.437] Диацетил, как и другие 1,2-дикетоны, обладает всеми реакциями простейших кетонов, причем в реакцию может вступать или одна, или обе карбонильные группы. [c.437] Диацетил, как оказалось, обусловливает запах сливочного масла и топленого коровьего масла, ввиду чего и применяется для сдабривания гидрированных жиров (маргарины) и синтетических жировых веществ. [c.438] Диоксим диацетила СНз— (=NOH)— (=NOH)—СН3, называемый диметилглиоксимом, получается действием гидроксиламина на диацетил или на его монооксим. Он представляет собой кристаллическое вещество. [c.438] Наиболее обычным способом получения р-дикетонов является реакция Клайзена, состоящая в конденсации сложных эфиров одноосновных кислот с кетонами под влиянием алкоголята натрия (также металлического натрия или амида натрия NaNH2). [c.438] Эти соединения вступают в реакцию конденсации с кетонами, содержащими метильную группу, с выделением двух молекул спирта ОС2Н5 Н. [c.438] При обработке продукта конденсации разбавленной кислотой натрий заменяется на водород, в результате чего должно было бы получиться соединение R—С(ОН)=СН—СО—R, содержащее гидроксил при двойной связи. Однако, как уже было указано выше (стр. 389), простейшие соединения этого типа неустойчивы и легко изомеризуются в соответствующие насыщенные кетоны или альдегиды. В данном случае изомеризация приводит к р-дикетону R—СО—СНа—СО—R. [c.439] Такой дикетон уже не способен реагировать с натрием. [c.439] Все указанные особенности резко отличают эти соединения от типичных солей с ионной связью между катионом металла и анионом. [c.440] Аналогичные клешневидные структуры известны и для многих других соединений (см. том II). [c.440] Иногда отношения здесь оказываются сложнее, и в растворе может устанавливаться равновесие между ионогенной солью и хе-латным соединением. [c.441] Ацетонилацетон — приятно пахнущая жидкость с темп. кип. 194° и уд. весом 0,970 (при 21°). [c.441] Характерным свойством соединений, содержащих две карбонильные группы в положении 1,4, является способность образовывать различные гетероциклические соединения (см. тиофен. фуран, пиррол, том II). [c.441] Вернуться к основной статье