ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Понятие о связи атомов в молекуле из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" Такое изображение означает, что, например, в молекуле волы каждый атом водорода непосредственно связан с атомом кислорода, но что атомы водорода между собой непосредственно не связаны, а удерживаются в молекуле исключительно благодаря атому кислорода. Связь между атомами водорода в молекуле воды не прямая, а посредственная связь. [c.57] Вышеприведенные примеры представляют собой типы водородных соединений одновалентного (С ), двухвалентного (О), трехвалентного (Ы) и четырехвалентного (С) элементов. [c.57] Именно такая последовательность связи атомов имеется в соединении, известном под названием гидроксиламина. [c.57] В молекуле перекиси водорода Н2О2 два атома кислорода связаны между собой, и каждый из них, в свою очередь, связан еще с атомом водорода. Последовательность связи атохмов в молекуле перекиси водорода, в соответствии с правилами валентности, изображается формулой Н—О—О—Н. [c.57] Таким образом, если допустить, что между собой могут быть непосредственно связаны не только разнородные атомы, но и атомы одного и того же элемента, то учение о валентности приводит к заключению, что молекулы, не отличающиеся между собой ни качеством, ни числом входящих в них атомов, могут отличаться порядком связей между атомами. В данном случае следует признать, что эмпирической формулой С4Н10 могут обладать два вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, а также одинаковый молекулярный вес, но отличающиеся порядком химической связи атомов в молекулах (химическим строением). Такие два вещества называются изомерными веществами или, кратко, изомерами. [c.58] Химическое строение молекул. Согласно А. М. Бутлерову, понятие химическое строение включает в себя не только определенный порядок сцепления, определенный порядок связи атомов, но и то, что атомы, соединяясь в молекулы, приобретают новые качества в результате взаимного влияния, которое они оказывают друг на друга. Вот почему правильнее говорить не просто связь атомов в молекуле и строение молекул , а химическая связь атомов в молекуле и химическое строение молекул . Последний термин отражает также зависимость химических свойств вещества от его строения . Изображенные выще схемы, отражающие порядок химической связи атомов, называются формулами строения, или структурными формулами, в отличие от эмпирических формул, показывающих только, какое число атомов каждого элемента входит в молекулу. [c.59] В молекуле этана можно отнять атом водорода от любого из двух составляющих эту молекулу радикалов (метилов) и получить новый одноатомный остаток — этил СНз—СНг—. Одноатомный этил можно соединить с одноатомным метилом или, что то же самое, заместить в молекуле этана атом водорода на метил, и тогда получится молекула СзНв строения СНз—СНг—СНз, т. е. молекула вещества, называемого пропаном. [c.59] В настоящее время понятие. химическое строение имеет также и более широкий смысл (см. стр. 77 и 125 ел.). [c.59] В молекуле пропана можно отнять атом водорода или от одного из крайних углеродных атомов, или от среднего атома углерода и заместить его на метил. В обоих случаях получится вещество эмпирической формулы С4Н10, но в первом случае молекула будет обладать строением СНз—СНг—СНа—СН., бутан), а во втором случае СНз—СН—СНз (изомерный бутан, или изобутан). [c.60] Понятие гомологии играет важнейшую роль в систематизации и классификации материала органической химии, позволяя свести рассмотрение огромного числа отдельных органических соединений к рассмотрению целых гомологических рядов, все члены которых обладают сходным химическим строением, а следовательно, и сходными химическими свойствами (гомологический ряд углеводородов, ряд спиртов, ряд кислот и т. д.). Подробнее о гомологии см. в книге Ю. А. Жданова, Гомология в органической химии. Изд. Московского университета, 1950. [c.61] Двойные и тройные связи атомов углерода. Если от молекулы метана отнять два атома водорода, то получится остаток, или радикал, метилен СН2=. Этот радикал двухвалентен, так как он может, соответственно валентности углерода, присоединить два атома водорода или иного одновалентного элемента. Поэтому вполне естественно предположить, что два метилена, соединивщись друг с другом, могут образовать молекулу. В соответствии с наиболее обычным предположением, что сила химического сродства разделена на части, число которых и выражается числом валентности, строение вещества этилена С2Н4, представляющего собой два связанных друг с другом метилена, выражается формулой СНа=СН2. Такая формула означает, что в молекуле этого вещества атомы углерода связаны между собой двумя валентностями. Поэтому такая связь называется двойной связью. [c.61] Весь же гомологический ряд этилена будет иметь состав, выражаемый общей формулой С На . [c.62] Аналогичным образом, соединяя два трехатомных остатка =С метин), получаем соединение С2Н2, называемое ацетиленом, которому обычно придается строение СН=СН с тройной связью между атомами углерода. Замещением в ацетилене атома водорода на метил получается его первый гомолог СНз—С=СН и далее новый гомологический ряд углеводородов, имеющих общий состав С Н2 2. [c.62] Каждый из этих гомологических рядов, как и ряд метана, может быть мысленно продолжен до бесконечности, причем для высших гомологов возможна изомерия число возможных изомеров с увеличением молекулярного веса все увеличивается и в пределе может также дойти до бесконечности. [c.62] Для цепи из трех атомов углерода можно представить себе, что каждый атом углерода соединен с другими атомами углерода двойной связью. Присоединяя необходимое для удовлетворения валентности углерода число атомов водорода, получим углеводород С3Н4 строения СН2==С=СН2, от которого также можно вывести бесконечный гомологический ряд с возрастающим до бесконечности числом изомеров. Этот гомологический ряд будет иметь общую формулу С Н2 -2, тождественную формуле гомологов ацетилена. [c.62] Сочетая в молекуле двойную и тройную связь, можно получить углеводород строения СН2==СН—С=СН и от него гомологический ряд С,гНаге-4 при двух тройных связях — углеводород строения СН=С—С=СН и его гомологический ряд общей формулы С Нди-я. Сочетая в более длинных цепях три двойные связи, получим второй гомологический ряд формулы С Н2 -4, при четырех двойных связях — второй гомологический ряд формулы С .Н2 -б и сочетанием еще большего числа двойных и тройных связей — гомологические ряды С Н2 8 С Нап-ю и т. д. со все меньшим и меньшим числом атомов водорода при равном числе атомов углерода. [c.62] Изологические ряды. Как видно из рассмотрения различных гомологических рядов, кроме углеводорода СгНе, принадлежащего к гомологическому ряду С Н2 +2 с максимальным (предельным) числом атомов водорода, должны существовать углеводороды С2Н4 и С2Н2. Аналогичным образом для каждого из гомологов метана должен существовать ряд углеводородов, отличающихся от гомолога метана тем, что в них содержится на 2, 4, 6 и вообще на четное число меньше атомов водорода. Такой ряд получил название изологического ряда. Каждый член этого ряда по отношению к другому называется изологом.. Так, например, изологами являются этан, этилен и ацетилен или пропан, пропилен и метилацетилен и т. п. [c.62] Состав циклических углеводородов выражается, как и в случае этиленовых углеводородов, общей формулой С Н,и. [c.63] Вернуться к основной статье