ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дненовые углеводороды, или диолефнны из "Курс органической химии" Диолефинами, диеновыми углеводородами, или диенами , называются ненасыщенные углеводороды, имеющие две двойные связи, общей формулы С Н2я 2. [c.78] Две двойные связи в молекуле углеводорода могут быть расположены различным образом. Если они сосредоточены у одного углеродного атома, их называют кумулированными. [c.79] Если же двойные связн разделены двумя и более простыми связями, то нх называют изо.гированными-. [c.79] Объяснение своеобразного присоединения к концам сопряженной системы связей дают современные электронные представления. [c.80] Электронографическое исследование 1,3-бутадиена показывает, что расстояния между первым и вторым, а также третьим и четвертым атомами углерода равны, 1,34 А, т. е. они несколько больше расстояния между атомами, связанными обычными двойными связями (1,32 А). Расстояние между вторым и третьим атомами равно 1,46 А, т. е. меньше расстояния между атомами, связанными обычной одинарной связью (1,54 А). Таким образо.м, в бутадиене расстояния между атомами углерода, связанными двойной и одинарной связью, в некоторой степени как бы выравнены. Уже это показывает, что одинарные и двойные связи в бутадиене несколько отличаются от обычны.х. Причиной отличия является то, что электронные облака двух близко расположенных я-связей частично перекрывают друг друга, как показано на рис. 25. Это и является главной причиной отклонения межатомных расстояний от обычных. [c.80] Таким образом сопряженные двойные связи являются единой систе.мой, ведущей себя в известной степени аналогично одной двойной связи. [c.80] Что касается большей реакционной способности диенов с сопряженными связями по сравнению с диенами, обладающими изолированными связями, то это связано с меньшей энергией образования системы сопряженных связей. Поннгни, что при меньшей энергии образования разрыв сопряженных двойных связей должен происходить легче. [c.80] Второй очень важной особенностью диенов с сопряженными двойными связями является крайняя легкость их полимеризации. [c.80] Реакции полимеризации этого типа имеют громадное значение, так как лежат в основе производства синтетического каучука. [c.80] Из различных представителей диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями наибольшее значение имеют 1,3-бутадиен и его гомологи 2-метил-1,3-бутадиен, или изопрен и др. [c.81] Этот способ должен постепенно заменить способ получения дивинила (и каучука) из спирта, чтобы сберечь последний для других отраслей народного хозяйства. [c.81] Изопрен образуется в некоторых количествах при сухой перегонке природного каучука, что в свое время послужило началом выяснения строения каучука, а затем привело к разработке различных методов синтеза искусственного каучука. [c.81] При полимеризации изопрена, протекающей подобно полимеризации бутадиена, г.южно получить высокомолекулярный углеводород, наиболее близкий по своему строению к природному каучуку. [c.81] Каучук. Каучук имеет огромное значение, так как он находит широкое применение для изготовления автомобильных, самолетных, велосипедных камер и покрышек, резиновой обуви, изоляции электрических проводов, многочисленных медицинских изделий (грелки и охлаждающие пузыри, резиновые зонды и катетеры) и пр. [c.81] Каучук получают из млечного сока некоторых тропических деревьев. Выделенный из млечного сока каучук вулканизуют, т. е. обрабатывают серой или хлористой серой, при этом каучук поглощает некоторое количество серы, что значительно улучшает его качество он становится эластичнее, приобретает способность сохранять свою эластичность при значительных колебаниях температуры, становится также более устойчивым к химическим воздействиям. Если применить в процессе вулканизации большее количество серы (25—40%), то получится уже твердый продукт — эбонит, являющийся очень ценным изоляционным материалом. [c.82] Природный каучук является полимером изопрена (СбНд) . Число п не является постоянной величиной оно сильно изменяется при обработке каучука, а кроме того, как у любого высокополи-мера, это число представляет собой лишь среднюю величину. [c.82] У обычного каучука, применяемого для технических целей, степень полимеризации, т. е. число остатков мономера, образующих молекулу полимера, приблизительно равна 400. [c.82] Доказано, что в основе молекулы каучука лежат длинные цепи из остатков изопрена, первый атом одного остатка связан с четвертым атомом другого остатка и т. д. [c.82] Вернуться к основной статье