ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общие вопросы теории химического строения из "Органическая химия Издание 4" Пространственные (стереохимические) формулы и модели. При решении вопросов, связанных с пространственным строениехч (стереохимией) органических соединений, используются различные способы изображения их строения на плоскости чертежа. Наиболее часто используются проекционные и перспективные формулы. с различной степенью приближения к реальному расположению атомов в пространстве. С этими способами изображения пространственного строения молекул мы будем еще неоднократно встречаться в различных разделах этого курса. [c.20] Более наглядное и точное представление о стереохимии молекул органических соединений дают тетраэдрические модели. В настоящее время чаще всего применяют два типа моделей стержневые и заполняющие пространство. [c.20] В стержневых моделях атомы условно представлены шариками, а связи — соединяющими их стержнями. Иногда длина стержней делается пропорциональной длине связей. Такие модели хорошо передают взаимное расположение атомов в пространстве. [c.20] Особенности ковалентной связи. Химическое поведение, реакционная способность молекулы зависят от природы составляющих ее атомов и от их взаимного расположения. Образуя молекулу, атомы изменяют свое состояние, влияют друг на друга. Естественно, наиболее сильно взаимодействуют атомы, образующие между собой химическую связь. [c.21] Однако и в случае если атомы не связаны непосредственно между собой, они испытывают взаимное влияние. Оно передается через другие атомы, связанные между собой (поляризация молекулы), или через окружающее пространство (эффект поля). [c.21] Взаимное влияние непосредственно связанных между собой атомов зависит в первую очередь от их природы и характера связи между ними. [c.21] В органической химии мы встречаемся главным образом с ковалентной связью. [c.21] Ковалентная химическая связь характеризуется длиной, направленностью, полярностью, поляризуемостью и энергией. [c.22] Длина и направленность связей определяются электронографическим (для газов), рентгенографическим (для твердых веществ) или спектральными методами. Расстояния между ядрами во времени несколько изменяются, однако средние значения сохраняются. Точно так же сохраняются средние значения валентных углов. [c.22] Длина и направленность ковалентной связи между двумя определенными атомами зависят от того, с какими другими атомами они связаны. Так, например, длина связи С—С в зависимости от окружения изменяется в пределах 0,154—0,146 нм. [c.22] Валентный угол С—С—X должен быть равен 109 28. Однако он может быть больше или меньше на несколько градусов. [c.22] Знание длин связей и валентных углов необходимо для построения правильной пространственной модели молекулы. Кроме того, оно дает представление о распределении в молекуле электронной плотности и используется в квантовохимических расчетах. [c.22] Полярность связей можно определить по значению дипольного момента молекул или из спектральных данных. Ее можно также рассчитать квантовохимическими методами. Эта величина сильно зависит от природы окружающих атомов, и в таблицах приводятся только средние значения. Знание поляризации связи необходимо для суждения о распределении электронной плотности в молекуле и, следовательно, о характере ее реакционной способности. [c.22] Поляризуемость молекулы характеризуется величиной молекулярной рефракции (с. 89). [c.22] Энергия связи определяется исходя из термохимических (по теплотам образования, сгорания, гидрирования и т. д.) или из спектральных данных. [c.22] Знание энергии связей необходимо для суждения об их прочности, а следовательно, и о возможности той или иной реакции. Однако следует заметить, что прочность связей (термодинамический фактор) определяет направление реакций только в состоянии равновесия. При удалении от состояния равновесия прочность связей уже не является решающим фактором в определении направления реакции. Оно зависит от кинетического фактора — энергии активации. [c.22] Из Приведенных формул видно, что каждый валентный штрих Б структурной формуле может быть заменен символом пары электронов. Октетные формулы помогают понять строение и химизм реакций органических соединений. [c.23] Энергетические уровни в атоме. Орбитали. В современной органической химии при объяснении реакционной способности органических соединений широко используются квантовомеханические представления о строении атомов и молекул. Из квантовой механики известно, что электроны в атоме располагаются преимущественно в пределах некоторых стационарных орбиталей, различающихся запасом энергии. Положение электрона не можег быть точно определено. Квантовая механика позволяет находить только вероятность пребывания электрона в том или ином положении относительно ядра (плотность электронного облака ). [c.23] Квадрату волновой функции придается физический смысл вероятности пребывания электрона в определенном месте пространства. Вычисляя по трем координатным осям относительно ядра атома, находят форму орбитали данного электрона. [c.24] Функция для каждого электрона по координатным осям может иметь положительный или отрицательный знак (что не имеет никакого отношения к знаку заряда). Квадрат этой функции естественно, всегда положителен. [c.24] Вернуться к основной статье