ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Анализ и определение строения органических соединений из "Органическая химия Издание 4" Исследование органического вещества начинается с его очистки обычно перегонкой, перекристаллизацией или хроматографическими методами. Подробное описание этих методов можно найти в руководствах к практическим работам по органической химии. [c.15] Очищенное органическое вещество подвергается качественному и количественному анализу. Наиболее часто в органических соединениях кроме углерода и водорода содержатся кислород, азот, сера, галогены, фосфор. [c.15] Качественный и количественный анализ органических соединений основан на их разрушении (сожжении) с последующим определением обычными методами СО2, Н2О, N3 и т. д. [c.15] При разрушении органических веществ с помощью серной кислоты органически связанный азот превращается в аммиак. Последний может быть выделен действием щелочи и определен обычным способом. [c.15] Сера и фосфор при окислении органических веществ, например азотной кислотой, переходят соответственно в серную или фосфорную кислоту. Серная кислота определяется в виде бариевой соли, фосфорная — в виде NH4MgP04. [c.15] Галогены (Р, С1, Вг, I) образуют при сгорании органических веществ галогеноводороды, которые также определяются обычными способами. [c.15] Различные качественные и количественные методы анализа органических соединений описаны в специальных руководствах по органическому анализу. [c.15] Далее определяют молекулярную массу вещества криоскопическим, эбулиоскопическим методами или с помощью масс-спектрометра. Все эти методы рассматриваются в курсах общей и физической химии . [c.15] Зная качественный и количественный состав вещества, при известной молекулярной массе можно придать органическому веществу определенную люлекулярную брутто-формулу . [c.15] Згтем определяют строение органического вещества. Это осуществляется в современных условиях как химическими, так и физическими методами. Возможны два случая. Если предполагают, что исследуемое вещество уже известно, то сравнивают константы и спектры исследуемого вещества с теми же данными для уже известного вещества и убеждаются в их идентичности или различии. [c.15] Если исследуемое вещество не известно или если в литературе не приведены для него надежные константы или спектральные данные, то тогда химическими и физическими методами пытаются выяснить возможно полнее наличие в нем определенных фрагментов, функциональных групп или связей и на зтэм основании делают вывод о строении вещества. [c.16] Счедовательно, формула диметилового эфира (Б) для исследуемого вещества неприемлема. Совершенно очевидна для него формула (А). [c.16] Для большей убедительности можно синтезировать изомер (Б) (в нашем случае диметиловый эфир) другим надежным методом и показать, что он имеет другие свойства и что для него возможна только формула (5). [c.16] Из физических методов определения строения органических соединений используются спектроскопия в видимой области, ультрафиолетовая, инфракрасная и комбинационного рассеяния, масс-спектрометрия, определение дипольных моментов, ядерный магнитный резонанс и др. Подробное описание всех этих методов можно найти в специальных руководствах и в учебниках по физике и физической химии. [c.16] Спектры веществ в ультрафиолетовой и видимой области. Если видимь Й свет или ультрафиолетовое излучение пропускать через кювету с веществом, а затем зафиксировать с помощью специального спектрометра и самописца из-, кенение количества поглощенной энергии с длиной волны, то на бумаге полу-чится кривая линия — спектр вещества (рис. 1). В видимой области электромагнитного спектра энергия поглощается только веществами, которые содержат так называемые хромофоры, т, е, кратные связи или атомы, имеющие свободные электронные пары. [c.17] Энергия видимого и ультрафиолетового излучения при поглощении вещает-вом расходуется на возбуждение электронов. Полосы поглощения обычно очень широкие, так как каждому энергетическому уровню отвечают многочисленные подуровни, связанные с колебанием молекулы. При работе в ультрафиолетовой области используется в качестве источника света водородная лампа и пропускающая эти лучи кварцевая оптика. При работе в видимой области спектра используется оптика из стекла. [c.17] Инфракрасные спектры. При пропускании инфракрасного излучения, испускаемого раскаленным стержнем (изготовленным, например, из карбида кремния), через помещенное в кювету (сделанную из КВг) вещество часть энергии излучения поглощается любым веществом. Поглощенная энергия расходуется преимущественно на возбуждение колебаний атомов, т. е. на изменение длин связей и углов между ними. Следовательно, если пучок инфракрасного света после прохождения через вещество пропустить через щель и развернуть с помощью призмы (например, из Na l) в спектр по частоте, а затем зафиксировать его с помощью специального детектора и самописца, то на бумаге получится инфракрасный спектр вещества. [c.17] По положению в спектре (частоте) максимумов поглощения (минимумов пропускания) можно точно установить, какие химические связи имеются в исследуемом веществе, так как каждая связь характеризуется вполне определенной полосой поглощения на возбуждение ее вибрационных или деформационных колебаний расходуется вполне определенная энергия (рис. 2). [c.17] Инфракрасные спектры позволяют определять строение неизвестных веществ, идентифицировать определяемые вещества с уже известными и количественно определять (по интенсивности поглощения) известные вещества. [c.17] Вернуться к основной статье