ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Продукты, получаемые из окисей этилена и пропилена из "Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза" Из процессов р-оксиалкилирования, гидратации и других превращений а-окисей промышленное значение приобрели реакции окиси этилена и в меньшей степени — окиси пропилена и эпихлоргидрина. Свойства и методы производства этих веществ были описаны раньше (стр. 243). Здесь следует лишь напомнить о высокой взрывоопасности окисей этилена и пропилена и их больщой летучести (т. кип. соответственно 10,6 и 33,9 °С). [c.396] Гликоли и их простые эфиры. Наибольшее количество а-окисей расходуется на получение гликолей и их простых эфиров. [c.396] Этиленгликоль НОСНг—СНзОН является довольно вязкой бесцветной жидкостью (т. кип. 197 °С), полностью смешивающейся с водой. В больших количествах расходуется в производстве антифризов— смесей с водой, не замерзающих при низких температурах и используемых для охлаждения двигателей в зимних услови-ях. Этиленгликоль применяется также в синтезе полимерных материалов— полиэтилентерефталата (лавсана), ненасыщенных полиэфиров, полиуретанов, алкидных смол и т. д. Из него получают этиленгликольдинитрат (для производства взрывчатых веществ и порохов), а также моно- и диацетаты этиленгликоля, являющиеся хорошими растворителями. [c.396] Практически наиболее важный метод промышленного синтеза этиленгликоля состоит в гидратации окиси этилена, обычно проводимой без катализаторов при 150—180 °С и 15-кратном избытке воды. Имеются данные об осуществлении этого синтеза в более мягких условиях при катализе фосфорной кислотой. [c.396] Диэтиленгликоль НОСНг—СНа—О—СНг—СНгОН представляет собой бесцветную, смешивающуюся с водой жидкость (т. кип. 245 °С). Как и этиленгликоль, его применяют для синтеза полиэфиров. Сложные эфиры диэтиленгликоля с монокарбоновыми кислотами С —Сю служат пластификаторами и смазочными маслами. Значительные количества диэтиленгликоля расходуются на производство взрывчатого вещества — диэтиленгликольдинитрата. Диэтиленгликоль широко применяется в нефтеперерабатывающей промышленности для осушки газов и экстракции ароматических углеводородов. [c.397] Ввиду того что к2 П1, такие условия создаются при некотором избытке воды, но меньшем, чем при производстве этиленгликз ля (около 5 1). [c.397] Побочными продуктами в производстве этилен- и диэтиленгликоля являются триэтиленгликоль и полигликоли. [c.397] Образующиеся побочно ди- и полипропиленгликолн можно использовать для приготовления полиэфирных смол, пластификаторов и смазочных масел. [c.398] Бутилцеллозольв и высшие целлозольвы в виде их сложных эфиров с дикарбоновыми кислотами применяются в качестве пластификаторов. [c.398] Все целлозольвы получают взаимодействием окиси этилена с соответствующими спиртами в отсутствие катализаторов при 200°С и мольном отношении спирта к а-окиси от 7 1 до 8 1. [c.398] Побочными продуктами являются карбитолы — простые моноэфиры диэтиленгликоля. Их применяют как растворители, а также для синтеза пластификаторов. [c.398] В результате моноэтадоламин выводится из сферы реакции и образование ди-.,и триэтаноламинов снижается. Это влияние двуокиси углерода аналогично рассмотренному раньше для взаимодействия аммиака с хлорпроизводными (стр. 379). [c.400] Для сокращения индукционного периода к аминам добавляют немного воды или продукта реакции (алкил- или арилэтанолами-на). В этих условиях процесс протекает очень легко при комнатной температуре для алифатических аминов и при 100—120°С — для ароматических аминов. В непрерывном производстве индукционный период можно снять, проводя начальную стадию реакции в аппарате полного смешения, когда устанавливается стационарная концентрация этаноламина, осуществляющего автокатализ реакции. [c.400] Образующиеся алкил- и арилэтаноламины являются промежуточными продуктами в синтезе некоторых инсектицидов, эмульгаторов, лекарственных препаратов, вспомогательных веществ для текстильной промышленности. [c.400] Этиленциангидрин. В промышленности его получают присоединением синильной кислоты к окиси этилена. Этиленциангидрин НОСН2— H2 N (т. кип. 221 °С при 760 мм рт. ст.) является нитрилом р-оксипропионовой кислоты, которая образуется из него при гидролизе. Главное применение этиленциангидрина — производство акрилонитрила, рассмотренное в следующем разделе данной главы. [c.400] Наиболее эффективными катализаторами этой реакции являются ионы галогенов (особенно бромид-ион) в виде солей тетраал-киламмония или щелочных металлов. Реакция протекает под давлением при температуре около 150 °С в среде соответствующего алкиленкарбоната и в отличие от других превращений а-окисей является обратимой. [c.401] Примесь ди бензила улучшает запах синтетического розового масла. [c.403] Происходит также присоединение НС1 к окиси этилена с образованием этиленхлоргидрина. [c.403] Эфир отделяют от примесей перегонкой и гидролизуют водой с получением синтетического розового масла. [c.403] Вернуться к основной статье