ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Предельные углеводороды из "Органическая химия Издание 2" Из сказанного вытекает, что гомологическим рядом называют V ряд однородных соединений, в котором каждый последующий лен ряда отличается от предыдущего на группу СНг, именуе- Чмую гомологической разницей. [c.17] На табл. 1 структурные формулы углеводородов даны в сокращенном виде. Такого вида формулы имеют то преимущество, что требуют меньше места и времени для их начертания и дают вместе с тем представление о строении органических веществ. [c.17] Гомологические ряды различных классов соединений широко распространены в органической химии. Дело в том, что свойства веществ изменяются закономерно в пределах гомологического ряда и потому существование гомологических рядов чрезвычайно облегчает усвоение огромного разнообразия свойств весьма многочисленных органических соединений. [c.17] Заканчивая рассмотрение гомологического ряда насыщенных углеводородов с открытой цепью, нельзя не отметить, что гомологические ряды органических соединений представляют собой яркий пример, иллюстрирующий один из основных законов диалектики — закон перехода количества в качество, на что указал в свое время друг Ф. Энгельса Шорлеммер (1834—1892). [c.19] Изомерия. В начале этой главы было указано, что различные углеводороды, относящиеся к группе насыщенных углеводородов с открытой цепью, отличаются друг от друга, в первую очередь, по количеству углеродов, входящих в состав молекулы. К этому следует теперь добавить, что углеводороды могут отличаться друг от друга также и по строению. Затронув этот вопрос, мы подошли вплотную к явлению, которое играет важную роль в органической химии и которое получило название изомерии. Явление это, открытое в первой четверти XIX в., заключается в том, что два вещества, обладающие совершенно одинаковым составом (одинаковой эмпирической формулой), могут обладать разными свойствами, что обусловлено, как это доказал А. М. Бутлеров, различиями в их строении. Органические вещества, одинаковые по своему составу, но различные по своему строению и свойствам, получили название изомеров. В связи с этим углеводороды, в молекуле которых атомы углерода соединены в прямую цепочку, получили название нормальных. Углеводороды, обладающие разветвленной цепочкой углеродных атомов, получили в общем виде название изосоединений. [c.20] Номенклатура. В начальной стадии развития органической химии вновь открываемым органическим веществам давались случайные названия, часто производившиеся от названий продуктов, из которых эти соединения были впервые выделены. Так, например, уксусная кислота получила такое название в связи с тем, что впервые была выделена из уксуса, валериановая — из валерианового корня и т. д. Эти названия, получившие наименование тривиальных, ни в какой мере не отражали химического строения веществ. По мере открытия все новых и новых органических соединений и особенно огромного количества изомеров возникла настоятельная необходимость в том, чтобы названия органических веществ строились на какой-то рациональной научной основе и отображали бы строение вновь открываемых веществ. Попытки в этом направлении были сделаны отдельными химиками еще в первой половине XIX в. и завершились созданием другой номенклатуры, получившей название рациональной . Но так как эти попытки не были координированы, то они не разрешили вопроса о единой, общепризнанной номенклатуре. [c.21] В 1892 г. в Женеве (Швейцария) собрались крупнейшие химики всех стран и разработали новую научную номенклатуру органических соединений, которая получила название женевской, или международной, номенклатуры. В настоящее время эта номенклатура является общепризнанной. Однако старые названия органических соединений столь глубоко проникли в науку и быт, что продолжают и до сих пор использоваться наряду с новыми названиями. Больше того, в пределах некоторых групп органических соединений (например, кислот) новая, женевская номенклатура плохо привилась, и здесь используются преимущественно названия старые, тривиальные. [c.21] Вышеизложенное вынуждает знать принципы построения названий некоторых органических веществ как по новой, женевской номенклатуре, которую в дальнейшем мы будем именовать также международной, так и по старой номенклатуре — рациональной или даже тривиальной. [c.21] Переходя к номенклатуре предельных углеводородов с открытой цепью, отметим, что названия предельных нормальных углеводородов по международной, рациональной и тривиальной номенклатурам совпадают. Названия всех насыщенных углеводородов с открытой цепью имеют характерное окончание ан . [c.21] Остатки насыщенных углеводородов, полученные при отнятии от них одного водорода, называются радикалами. Названия радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов путем замены окончания ан на ил . В табл. 3 приведены названия первых шести углеводородов и соответствующих им радикалов. [c.22] Радикалы можно охарактеризовать как группу атомов со свободной валентностью. Они могут существовать в свободном виде лищь доли секунды, притом только в специальных условиях соединяясь друг с другом за счет свободных валентностей, они образуют углеводороды с большим числом углеродных атомов. Таким образом, в обычных условиях не приходится иметь дела со свободными радикалами. Однако знать номенклатуру радикалов необходимо, потому что при замене в углеводороде одного водорода на какой-нибудь другой элемент или остаток возникают соединения, для названия которых используют названия соответствующих радикалов. Например, при замене в молекуле метана одного водорода на иод, возникает соединение СНзЛ, в котором в связанном виде имеется радикал метил — СН3. Полученное таким образом производное метана носит название иодистый метил. [c.22] Выше было сказано, что для насыщенных углеводородов, обладающих нормальным строением, названия по международной и рациональной номенклатурам совпадают. По-иному обстоит дело с номенклатурой изомеров, обладающих разветвленной цепочкой. Названия изомеров по международной и рациональной номенклатурам строятся по-разному. Разберемся в этих различиях на нескольких примерах. [c.22] Следовательно, соединение это надлежит рассматривать как производное бутана. Формула показывает, что с основной цепочкой соединен радикал метил. Следовательно, соединение в целом может быть названо метил-бутан (или обычно без разделения слова на составные части—метилбутан). Кроме того, необходимо также указать, к какому именно атому углерода основной цепочки присоединен радикал. Для того чтобы это осуществить, углероды основной цепочки помечают порядковыми номерами, причем начинают счет с того конца, к которому ближе находится присоединенный к цепочке радикал. Наличие порядковых номеров позволяет точно указать, к какому атому углерода присоединен радикал. Для этого перед названием радикала ставят цифру, указывающую углерод основной цепочки, к которому присоединен радикал. Следовательно, полное название разбираемого нами изомерного пентана будет 2-метил-бутан. [c.23] Наиболее длинная углеродная цепочка содержит здесь 6 атомов углерода. Следовательно, это соединение является производным гексана. С основной цепочкой соединены два радикала, причем метильная группа присоединена ко 2-му, а этильная группа — к 4-му углероду. Следовательно, по международной номенклатуре это соединение надлежит назвать 2-метил-4-этил-гексан. [c.23] Структурная формула этого соединения показывает, что наиболее длинная цепочка содержит 3 углерода. Следовательно, соединение это надлежит рассматривать как производное пропана, к которому присоединены две метильные группы. Чтобы не повторять дважды название одного и того же радикала, говорят коротко — диметилпропан (ди по-гречески—-два). Поскольку обе метильные группы присоединены ко 2-му углероду, то перед названием радикалов ставится дважды цифра 2. Таким образом, полное название второго изомерного пентана по международной номенклатуре 2,2-диметилпропан. [c.24] Принцип построения названий изомеров насыщенных углеводородов по рациональной номенклатуре соверщенно иной. Поясним его также на примере двух изомерных пентанов. [c.24] В структурной формуле углеводорода находят углерод, обладающий наименьшим количеством водородов, и рассматривают его как остаток метана, в котором то или иное количество водородов замещено на радикалы. Перечисляют все радикалы, связанные с этим углеродом, и добавляют слово метан . [c.24] Зная общую формулу предельных углеводородов, можно написать формулу углеводорода, имеющего любое количество атомов углерода в молекуле. Для этого необходимо лишь подсчитать с помощью общей формулы количество водородных атомов, которые будут содержаться в его молекуле. [c.25] Общие формулы могут быть выведены для любой группы органических соединений. [c.25] Физические свойства. Константы основных физических свойств некоторых предельных углеводородов, обладающих нормальным строением, приведены в табл. 2. Как уже упоминалось, при обычных условиях углеводороды, содержащие от 1 до 4 углеродов в молекуле, представляют собою газы углеводороды с числом атомов углерода от 5 до 16 являются жидкостями углеводороды, имеющие в молекуле 17 и более атомов углерода, представляют собою твердые тела. [c.25] Вернуться к основной статье