ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нафталин из "Курс органической химии" Нафталин кристаллизуется в блестящих листочках, плавится при 80° С, кипит при 218° С он практически нерастворим в воде, имеет характерный запах. [c.528] Несмотря на высокую температуру кипения, нафталин очень летуч и легко возгоняется. [c.528] Нафталин получается из той части каменноугольной смолы, которая перегоняется при температуре от 170 до 230° С и которая называется средним маслом. После обработки этого масла раствором едкого натра (для удаления из него фенолов) масло перегоняют. Получающийся при этом дистиллят, состоящий преимущественно из нафталина, почти нацело застывает. Застывшую массу отжимают под прессом, промывают кислотой и раствором едкого натра окончательно нафталин очищают перегонкой с водяным паром или возгонкой. [c.528] Катализаторами для этого процесса служат различные металлы на носителях. Из нефтяного сырья легче получить нафталин высокой степени чистоты, чем при извлечении его из каменноугольной смолы. [c.528] При сравнении состава нафталина (СюНв) с составом предельного углеводорода с десятью атомами углерода в молекуле С10Н22 видно, что в молекуле нафталина на четырнадцать атомов водорода меньше, чем требуется для полного насыщения. Несмотря на это, нафталин легко вступает в реакции замещения, что характерно для ароматических соединений. [c.528] Согласно этой формуле, в молекуле нафталина находятся два бензольных ядра, соединенных друг с другом так, что два соседних атома углерода являются общими для обоих бензольных ядер. [c.529] Серный ангидрид восстанавливается при этом в сернистый газ, а фталсвая кислота превращается далее во фталевый ангидрид. [c.530] Значение сернокислой ртути для этой реакции было открыто случайно. При сульфировании нафталина в одном из опытов разбился термометр и ртуть попала в сульфомассу, К удивлению работавшего химика, из аппарата стал выделяться в виде дыма фталевый ангидрид. [c.530] Более совершенный метод окисления нафталина во фталевый ангидрид был разработан в 1918 г. При работе по этому методу пары нафталина в смеси с воздухом пропускают при 450° С над катализатором, в качестве которого служит пятиокись ванадия УаОз. [c.530] Нафталин гидрируется водородом в присутствии катализаторов легче, чем бензол (см. стр. 424). [c.530] Вернуться к основной статье