ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Двузамещенные и трехзамещенные производные бензола Изомерия из "Курс органической химии" Таким образом, по реакциям присоединения в бензоле обнаруживается три двойные связи. [c.425] Молекула бензола присоединяет три молекулы озона. Следовательно, в этой реакции бензол тоже ведет себя так, как будто в его д1олекуле имеются три двойные связи. [c.425] Таким образом, ароматический характер бензола выражается в том, что это соединение по составу является непредельным, однако в целом ряде химических реакций проявляет себя как предельное соединение для него характерна химическая устойчивость, трудность реакций присоединения. В особых условиях (катализаторы, облучение) бензол ведет себя так, как будто в его молекуле имеются три двойные связи. Причина своеобразия свойств бензола кроется в химическом строении его молекулы. [c.425] Согласно этой формуле, в молекуле бензола шесть атомов углерода образуют замкнутую углеродную цепь — так называемое бензольное кольцо, поэтому молекула бензола может присоединить шесть атомов. водорода или галоида. В то же время эта формула показывает, что в молекуле бензола между атомами углерода имеются три двойные связи. [c.426] Кекуле получил тиоуксусную кислоту в 1856 г. разработал метод иолучения гликолевой кислоты кипячением хлор ксусной кислоты с водой. Получил в 1872 г. трифенилметан и антрахинон. [c.426] В действительности же в бензоле все шесть атомов совершенно одинаковы и связаны между собой а- и л-связями. Благодаря полной симметрии все связи полностью выровнены, так что нельзя сказать, какая пара С—С-атомов связана простой (а) связью и какая — двойной (о+я) связью. [c.428] Каждый углеродный атом бензола имеет три а-связи, две из которых направлены к соседним атомам углерода, а третья — к атому водорода. Кроме того, каждый углеродный атом имеет я-связь, облако которой pa пOv oжeнo перпендикулярно плоскости кольца. Электронные облака я-связей обладают большой подвижностью. Такое строение бензола определяет его особые (см. стр. 424) ароматические свойства. [c.428] Как видно из приведенных формул, изомерия получающихся соединений объясняется различным расположением атомов брома относительно друг друга. [c.429] Если в молекуле бензола замещены атомы водорода у соседних атомов углерода, то такие соединения называются орто-изомерами. [c.429] Если в бензоле замещены атомы водорода у атомов углерода, отделенных друг от друга одним атомом углерода, то такие соединения называются мета-изомерами. [c.429] Пара-изомерами называются такие изомеры, в молекулах ко торых замещающие группы стоят у атомов углерода, расположенных в бензольном кольце через два атома углерода. [c.429] Для того чтобы указать местоположение заместителя, атомы углерода в бензольном кольце нумеруют счет начинают с одного из тех атомов, при которых произошло замещение. [c.429] Для четырехзамещенных производных бензола (с одинаков выми заместителями) также возможны три изомера, для пяти- н шестизамещенных производных бензола нет изомеров. [c.430] Таким образом, при последовательном замещении в моле- куле бензола от одного до шести атомов водорода хлором возможны двенадцать хлорзамещенных бензола. Они были получены в 1875—1880 гг. Ф. Ф. Бейльштейном и А. И. Курбатовым. [c.430] Вернуться к основной статье