ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Главнейшие представители nnpte. Метиловый спирт (метанол) из "Курс органической химии" Как было показано на ряде изомеров (например, метилкарбинол, этилкарбинол), в простейших случаях названия алкоголей могут быть построены по старой карбинольной номенклатуре данный изомер алкоголя рассматривается как полученный из карбинола СНз—ОН путем замещения его водородов на соответствующие радикалы. Однако эта система позволяет строить наименования спиртов только в простых случаях. [c.135] Названия по женевской номенклатуре строятся так же, как для углеводородов и галоидпроизводных. В основе названия алкоголя лежит наименование углеводорода, наличие же гидроксильной группы отмечается окончанием ол с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом надо так расположить нумерацию, чтобы гидроксил имел самый малый из возможных номеров. Очевидно, что для низших спиртов (метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН) не требуется ставить цифры. [c.135] Как видно из последнего примера, при наличии разветвленной цепи, счет углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому ближе разветвление. [c.135] Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Легко видеть, что при этом углеродный скелет остается без изменения. Поскольку галоид соединен в галоидуглеводородах неионной связью и галоидпроизводные мало растворимы в воде, эта реакция проходит при длительном нагревании. [c.136] Это значит, что иодиды гидролизуются легче, чем бромиды и хлориды. [c.136] Галоиды, связанные с третичным атомом углерода, гидролизуются значительно легче, чем вторичные и особенно первичные галоидпроизводные. [c.136] Реакция протекает при нагревании этиленовых углеводородов с водой в присутствии катализаторов серной кислоты, хлористого цинка и др. Из этилена получают первичный спирт. [c.136] Реакция образования этилового спирта из этилена была подробно изучена А. М. Бутлеровым. Он получил этиловый спирт гидратацией этилена в присутствии серной кислоты. В настоящее время спирты производят в промышленном масштабе гидратацией непредельных углеводородов. Так, изопропиловый спирт получают в больших количествах из пропилена. В связи с необходимостью замены пищевого сырья этиловый спирт получают из этилена газообразный этилен, получаемый из газов крекинга, пропускают в серную кислоту при нагревании до 70° С под давлением 10 ат. [c.136] Более совершенным является метод прямой гидратации этилена в присутствии твердых катализаторов. [c.136] Значительные количества спирта получаются, как указано выше (см. стр. 36), гидратацией этилена. [c.137] Ненормально высокая температура кипения метилового спирта и воды в сравнении с температурой кипения иодистого метила или иодистого водорода как раз и обусловлена явление ассоциации. [c.139] В ряду спиртов нормального строения, как и в других гомологических рядах, температуры кипения закономерно повышаются при переходе к высшим гомологам. Следует подчеркнуть также, что среди изомеров третичные алкоголи отличаются самой низкой температурой кипения, а первичные с перазветвлен-ной структурой — наивысшей. [c.139] Сходство спиртов с водой проявляется и в их растворимости. Метиловый, этиловый и пропиловый спирты смешиваются с водой во всех отношениях молекулы воды, так же как и молекулы спирта, отличаются высокими дииольными моментами, поэтому между ними также может происходить взаимодействие. Этим объясняется большая растворимость метилового, этилового и пропилового спиртов в воде. Кроме того, спирт может образовать с водой гидраты, о чем свидетельствует повышение температуры при смешивании спирта с водой и то, что объем получаемой смеси меньше суммы объемов спирта и воды в отдельности. [c.139] Бутиловые и амиловые спирты ограниченно растворимы в воде. Высшие гомологи спиртов не растворяются в воде. Растворимость третичных спиртов выше растворимости первичных и вторичных спиртов с тем же числом атомов углерода в молекуле. [c.139] Плотность спиртов меньше единицы, т. е. все спирты легче воды. Запах низших спиртов слабый, характерный для алкоголей средние спирты обладают сильным, иногда неприятным запахом. [c.139] Благодаря своей доступности и способности вступать в многочисленные химические реакции спирты играют громадную роль в различных синтезах. [c.140] Алкоголяты, образуемые метиловым спиртом, называют ме-тилатами, а образуемые этиловым спиртом — этилатами. [c.140] В реакции образования алкоголята спирт проявляет свойства кислоты, хотя ионов водорода в спирте не удается обнаружить обычными индикаторами. [c.141] Реакция образования сложных эфиров носит название реак- ции этерификации (от латинского слова aether — эфир). Формально реакция этерификации подобна реакции нейтрализации, причем спирт в этой реакции напоминает щелочь, а эфир — соль. Однако, хотя спирты и содержат гидроксильную группу ОН, они все же не являются щелочами. По отношению к лакмусу и фенолфталеину спирты — нейтральные соединения. Как спирт, так и эфиры — неионные соединения. Поэтому реакция этерификации лишь формально похожа на реакцию нейтрализации. Реакция этерификации является обратимой реакцией вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ — кислоты и спирта. Такое гидролитическое разложение сложных эфиров называется реакцией гидролиза. [c.141] Вернуться к основной статье