ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкины из "Органическая химия" Алкинами, или ацетиленовыми углеводородами, называются соединения, содержащие в молекуле одну тройную связь. Общая формула алкинов С Н2я-2- Они содержат в молекуле на четыре атома водорода меньше, чем алканы с тем же числом углеродных атомов, и изомерны алкадиенам (стр. 54). [c.48] Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый представитель класса алкинов — ацетилен Н—С=С—Н, в молекуле которого, так же, как и у других гомологов, ненасыщенные атомы углерода связаны между собой тройной связью и находятся в третьем валентном состоянии (яр-гибридизация), т. е. у них из четырех орбиталей (одна 5 и три р) гибридизованы только две (5 и р). Из трех связей между ненасыщенными атомами углерода одна о- и две я-связи. В молекуле ацетилена все четыре атома расположены на одной прямой, углы между о-связями —180 (стр. 18). Формулы и названия основных гомологов приведены в табл. 6. [c.48] В связи с линейным строением молекул алкинов геометрическая изомерия у них отсутствует. [c.49] Способы получения. Наибольшее промышленное значение из алкинов имеет ацетилен, получаемый в технике разложением карбида кальция водой или термической деструкцией углеводородов. [c.49] По этому способу, хотя он и требует значительного расхода электроэнергии, до настоящего времени получают основное количество ацетилена для синтезов и сварочных работ. Он особенно выгоден в странах с большими запасами дешевого каменного угля. [c.49] Сейчас разработаны способы получения ацетилена пиролизом при температуре 2 ООО С (получение в плазме ) с выходом до 80%. Получение из дигалогенопроизводных алканов . [c.50] Отнятие двух молекул галогеноводородов осуществляется спиртовыми растворами щелочей, порошкообразным едким кали, амидом натрия. [c.50] Получение алкинов алкилированием металлорганических производных ацетилена (стр. 52). [c.50] Реакция протекает при участии в качестве катализатора раствора, содержащего хлористую медь, продукт реакции — нитрил акриловой кислоты имеет важное промышленное значение (акрилонитрил, стр. 53). [c.51] Полимеризация алкинов. Ацетилен легко вступает в реакцию полимеризации с образованием, в зависимости от условий реакции и природы катализаторов, разнообразных продуктов, широко применяющихся в качестве сырья для синтеза каучуков, пластических масс, химических волокон, пленкообразующих материалов. [c.51] Купрен — желтый аморфный порошок с малой теплопроводностью, применяется в качестве изоляционного материала. [c.52] Реакции зал1ещения. Атом водорода у ненасыщенного атома в молекуле алкинов (СН=СН К—С=СН) вследствие неравномерного распределения электронной плотности н с = н° приобретает способность отрываться в присутствии сильных оснований в виде протона. [c.52] Отдельные представители. Применение. Из алкинов особое промышленное значение имеет ацетилен. Простота получения, относительно низкая стоимость, химическая активность, разнообразие реакций, в которых он способен участвовать, сделали ацетилен важнейшим исходным соединением для многочисленных промышленных синтезов (схема 5). Ацетилен широко используется для резки и сварки металлов, так как при его сгорании выделяется большое количество тепла, а температура ацетиленокислородного пламени превышает 3000 С. [c.54] Ацетилен — бесцветный газ, без запаха, хорошо растворимый во многих органических растворителях. Смеси ацетилена с кислородом и воздухом, особенно при повышенном давлении, исключительно взрывоопасны, поэтому при работе с ним нужно проявлять крайнюю осторожность. Ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах, заполненных пористыми материалами (активированный уголь, алюмосиликаты), пропитанными ацетоном. [c.54] Вернуться к основной статье