ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алканы из "Органическая химия" Строение, понятие о гомологическом ряде, изомерия. Алканы — алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой простой о-связью, а остальные их валентности максимально (предельно) насыщены атомами водорода. Отсюда и другое название этих соединений — предельные или насыщенные углеводороды. Родоначальник всех алканов — метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии 5р -гибридизации. [c.22] Три первых представителя гомологического ряда метана не имеют изомеров, начиная с бутана в ряду алканов наблюдается яв ление изомерии, т. е. существование нескольких соединений с оди наковым качественным и количественным составом, но различаю щихся по физическим и химическим свойствам. [c.22] Такой вид изомерии получил название структурной изомерии. На примере изомеров бутана мы сталкиваемся с одним из видов структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. [c.23] для того чтобы назвать приведенный ундекан, мысленно выбираем центральный атом углерода, соединенный с максимальным количеством других атомов, таким образом, чтобы связанные с ним радикалы (R Ri Rg , R3) можно было бы назвать однозначно. [c.25] При построении названия радикалы располагают по старшинству, указывая количество однотипных радикалов (ди-, три-, тетра-и т. д.). Название завершается наименованием основного соединения — метана. Приведенный алкан называется метилэтилизопропил-третбутилметан. Старая рациональная номенклатура используется только для наименования простых алканов. [c.25] Природные источники. Способы получения. Алканы широко распространены в природе, это важные компоненты нефти, природных и попутных газов. Содержание их в нефти отечественного происхождения колеблется от 30 до 89%. Низшие алканы, в первую очередь метан (до 98%), —основные компоненты природных газов. Смеси высокоплавких твердых алканов встречаются в природе в виде минерала озокерита, который после специальной обработки и очистки может быть превращен в церезин—воскообразный продукт, нашедший широкое применение в промышленности. Алканы с числом атомов углерода от 20 до 30 входят в состав восковых оболочек семян и листьев. [c.26] Основным промышленным источником алканов является нефть, из которой их выделяют фракционной перегонкой, или получают разнообразными методами химической переработки. [c.26] Важным промышленным способом получения алканов является химическая переработка каменного угля. Обычно используют низкосортные бурые угли. Тонко измельченный и смешанный с тяжелым маслом уголь обрабатывают водородом при температуре 400—600° С и давлении 200—700 атм (19,6-10 — 68,6-10 Н/м -) в присутствии железного катализатора. Образуется сложная смесь разнообразных продуктов, из которых после фракционирования, а в отдельных случаях дополнительной обработки получают бензин, смазочные масла и другие важные для промышленности продукты. [c.26] Образовавшаяся смесь алканов называется синтином . [c.26] Кроме натрия, можно использовать цинк, магний н др. Если в реакции участвуют различные галогенопроизводные (например, H3I и Hs HjI), образуется смесь алканов, и разделить ее на отдельные компоненты бывает трудно. [c.27] Этим способом кюгут быть получены алканы с четным числом атомов углерода в молекуле. [c.27] Реакции 1—2 — примеры получения алканов из соединений с меньшим числом атомов углерода (синтетические методы). [c.27] Водород в момент выделения энергично восстанавливает. Восстановление молекулярным водородом возможно только в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель). [c.28] Методы 3 и 4 дают возможность получить алканы из соединений с тем же числом атомов углерода. [c.28] Химические свойства. Кислоты (серная, азотная), щелочи (едкий натр, едкое кали), окислители, металлы, в том числе и щелочные, при обычных условиях на алканы не действуют. Отсюда и возникло их старое название парафины от латинского рагши а1 п1з — лишенные сродства. [c.28] Причины химической инертности алканов станут понятными, если познакомиться с некоторыми теоретическими представлениями, существующими в органической химии. Успехи, достигнутые в последнее время в изучении механизма органических реакций, дали возможность разделить их по способу нарушения (разрыва) ковалентной связи реагирующей молекулы во время реакции. [c.29] Образовавшиеся частицы А- и Б-, несущие один неспаренный электрон, получили название свободных радикалов, а реакции этого типа — радикальные. [c.29] В молекулах алканов оба вида связей С — С и С — Н построены по типу простой а-связи, для которой характерна малая полярность и поляризуемость. Поэтому для них в первую очередь типичны реакции, идущие по радикальному типу. Реакции же, идущие по ионному типу, присущи соединениям с полярными или легко поляризующимися связями. Для осуществления реакций, протекающих по свободнорадикальному механизму, необходимы условия для создания свободных радикалов высокие температуры, свет и т. д. [c.29] Для алканов особенно характерны реакции замещения, разложения, окисления. Большинство химических превращений алканов начинается с разрыва С — Н-связи. [c.29] Вернуться к основной статье