ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Тема 5. Ароматические углеводороды (5 часов) из "Преподавание органической химии в профессионально-технических училищах" Демонстрационные и лабораторные опыты. Ознакомление со свойствами бензола, стирола и полистирола. [c.60] Правильное представление о структуре бензола, а также нафталина и антрацена учащиеся могут получить из рассмотрения электронного строения бензола, имеющего замкнутый секстет зх-электронов (рис. 7), где все атомы углерода в одинаковом состоянии и все С—С связи имеют одинаковую длину. [c.61] На втором занятии необходимо дать понятие о гомологии ряда бензола и рассмотреть связанный с этим материалом вопрос об орто-, пара- и мета-изомерии диза-мещенных производных бензола. [c.61] На последнем занятии излагается материал о гексахлоране и ДДТ их получение, физические свойства и сфера применения. Здесь полезно было бы дать учащимся представление о конформациях гексахлорана, чтобы учащиеся поняли, что только один изомер — угексахлоран (гаммексан) является активным инсектицидом. Остальные восемь изомеров неактивны. [c.62] Для данной темы программа предусматривает демонстрационный опыт ознакомление со свойствами бензола и следующие лабораторные опыты горение бензола ознакомление с физическими свойствами бензола, стирола и полистирола. [c.62] Для занятий необходимо приготовить демонстрационные и раздаточные материалы бензол, нафталин, антрацен, изделия из полистирола. [c.62] Следующий вопрос — отсутствие изомеров у толуола. Нужно пояснить, что если бы бензол был циклогексатриеном, то должны были бы существовать изомеры толуола, однако имеется только одна форма толуола и три формы ксилола, или диметилбензола, и т. д. [c.63] Изложение материала преподаватель начинает с краткой исторической справки об открытии бензола и первых исследователях его свойств. Простейшее ароматическое соединение — бензол, молекулярная формула которого СбНб, открыл Фарадей в 1825 г. при перегонке каменноугольной смолы. [c.63] Впоследствии были выделены из животных и растительных организмов производные бензола. Отличительное свойство их заключалось в том, что они имели приятный запах и поэтому получили название ароматические углеводороды . [c.63] Чтобы продемонстрировать горение бензола, его наливают в чашку и поджигают. Коптящее пламя, как было указано выше, свидетельствует о большом процентном содержании углерода. Количественный анализ бензола дает формулу СбНб. [c.63] Следовательно, бензол имеет циклическую структуру, в которой недостает 6 водородных атомов. [c.64] Все углеродные атомы, согласно теории А. М. Бутлерова, проявляют валентность, равную 4, и поэтому понятно, почему бензол содержит только 6 атомов водорода. [c.64] Двойные связи в бензоле не зафиксированы, а как бы осциллируют, перемещаются по кольцу. Это наглядно представлено на рис. 8. [c.64] Подобная особенность ароматических углеводородов связана с электронным строением бензола. Кроме обычных одинарных связей С — С, образующих цикл, в бензоле имеются 6 л-электронов (по одному л-электрону от каждого углерода), которые взаимодействуют друг с другом, образуя единое бл-электронное (секстет) объемное окружение вокруг углеродных атомов, насыщая их связи и стабилизируя молекулу (см. рис. 7 на стр. 61). [c.65] Далее преподаватель рассказывает о том, как было установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола находятся в одинаковом состоянии. [c.65] Из каменноугольной смолы выделяют следующий гомолог ряда бензола — толуол, для которого количественным анализом была выведена формула метилбензола. [c.65] Но в действительности известны только три изомера а) ортоксилол, б) метаксилол и в) параксилол. Изомеры г) и д) идентичны соответственно а) и б). Эти выводы были подтверждены химическими реакциями. Исходя из этих данных исследователи заключили, что все углеродные атомы равнозначны и не имеет значения (например, для толуола), у какого атома углерода в кольце находится метильная группа. [c.65] Рассказывая о сухой перегонке угля, рекомендуется использовать таблицы, которые имеются в пособии С. А. Зониса и С. М. Мазурова, стр. 309—312.. Можно описать также метод промышленного получения бензола, разработанный советскими учеными Н. Д. Зелинским и Б. А. Казанским в 1936 г. [c.66] Реакция идет при температуре 100—180° С над никелевым катализатором. Если циклогексан пропускать через платину при 450—500° С, то происходит обратная реакция дегидрирования, т. е. отщепление 6 водородных атомов. Таким образом, из дешевого бензина, богатого цик-логексаном, получают ценный продукт промышленности органического синтеза — бензол. [c.66] Преподаватель рассказывает о двух важных соединениях, получаемых из ароматических углеводородов, — ДДТ и гексахлоране, нашедших применение во время второй мировой войны и в последующие периоды в качестве инсектицидов. [c.67] Вернуться к основной статье