ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Познанская, В. Г. Блинова, А. В. Массальская, Я. Н. Мельников, Иванова РЕАКЦИИ БЕНЗОКСАЗОЛИНТИОНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ И НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ из "Реакции и методы исследования органических соединений" Бензоксазолинтион-2 — гетероциклическое соединение, содержащее систему конденсированных ядер бензола и оксазола с тиогруп-пой в положении 2. [c.490] Структурное сходство бензоксазолинтиона с его сернистым и кислородным аналогами-—бензтиазолинтионом (каптаксом) IV, щироко использующимся в качестве ускорителя вулканизации каучука [2, 3], и бензоксазолиноном V, обладающим фармакологической активностью и являющимся фактором природной устойчивости ряда растений к поражению грибными болезнями и вредными насекомыми [4—6], определило направления поисков практического применения бензоксазолинтиона и его производных. [c.490] Эти соединения предложены в качестве ускорителей вулканизации резины [7—10], антистарителей в нроизводстве полибутадие-нов [11], стабилизаторов окиси полифенилена [12], ингибиторов реакций полимеризации и реакций высокотемпературного окисления [13], мономеров в сополимеризации с винильными соединениями в производстве синтетических смол и пластмасс [8], присадок к смазочным маслам [8, 14]. [c.490] Бензоксазолинтион обладает также свойствами регулятора роста растений [45] ряд его производных предложен в качестве инсектицидов [38, 46—48]. [c.491] В настоящем обзоре рассмотрены физико-химические свойства, способы получения бензоксазолинтиона и его замещенных по ядру. Обзорный материал по взаимодействию бензоксазолинтиона с злек-трофильными агентами представлен с позиций двойственной реакционной способности его амбидентного аниона. Следует отметить, что возможности такого обсуждения довольно ограничены, поскольку в целом ряде работ строение продуктов реакции бензоксазолинтионов с различными реагентами специально не исследовались, и приписанные им структуры могут оспариваться. Надо также указать на то, что до настоящего времени в литературе для бензоксазолинтиона наиболее принято название 2-меркаптобензоксазол и написание соединения в тиольной форме II. Учитывая, что тионная форма достаточно убедительно доказана [75—85], мы будем придерживаться единого названия и написания соединения в тионной форме I, независимо от того, как оно приводится в источнике. Для правильного понимания реакций бензоксазолинтиона и его замещенных с различными реагентами нами достаточно подробно рассматриваются ниже их свойства и строение. [c.492] Вернуться к основной статье