ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции электрофильного замещения пиронового цикла из "Реакции и методы исследования органических соединений" Электрофильные реагенты замещают водород в положении 3 пиронов-2, обладающих электронодонорным характером. Метилирование осуществляют действием диметилсульфата при нагревании в среде ацетона или диэтилового эфира [84] схема (29) . [c.15] Для введения алкиларильных заместителей в качестве ал-килирующего агента используют соответствующие спирты или арилалкилгалогениды [схема (30)]. Арилирование пиронов-2 в положение 3 достигается действием фенилдиазонийхлорида [24]. [c.15] С использованием дихлорангидридов никотин- и пиколинди-карбоновых кислот в качестве ацилирующего агента получены пироны-2 структуры (1) и (2) [25]. [c.15] Бромирование в кольцо достигается действием молекулярного брома в среде инертного растворителя [4, 17, 44, 91—93] схема (34) . [c.16] Пироны-2 нитруются азотной кислотой в среде концентрированной серной кислоты при О—3°С с образованием 3-нитропроизводных [25, 53, 93—95] (схема (35) . [c.16] В противовес этому 4- или 5-арил-6-метилпироны-2 нитруются только в ароматическое ядро [94, 96] (схема (36) . [c.16] Сульфирование проводят действием олеума, сульфохлорирование— с помощью хлорсульфоновой кислоты [97—99] [схема (37)]. [c.17] Хлорметилирование пиронов-2 достигается действием смеси моно- и бисхлорметиловых эфиров, а также формалина, насы-щенного хлоридом водорода [101, 102] схема (39) . [c.17] Вернуться к основной статье