ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакция амидов карбоновых, тиокарбоновых и сульфоновых кислот, а также амидов кислот фосфора с хлористым оксалилом из "Реакции и методы исследования органических соединений Книга 22" Взаимодействие амидов кислот с хлористым оксалилом — новый метод получения ацил-, сульфонил- и фосфорилизоцианатов. Реакция была подробно изучена на амидах карбоновых кислот , а затем распространена на амиды сульфокислот и кислот фосфора. [c.170] Ацилизоцианаты с хорошими выходами получаются при длительном кипячении амидов карбоновых кислот с хлористым оксалилом в дихлорэтане, хлористом метилене и четыреххлористом углероде . Амиды кислот алифатического ряда реагируют с хлористым оксалилом труднее амидов ароматических кислот. Природа заместителя в ароматическом ядре практически не влияет на выходы изоцианатов. [c.170] На первой стадии идет 0-ацилирование, затем с отщеплением хлористого водорода происходит внутримолекулярная циклизация с образованием производных оксазолидин-4,5-дионов. Последние при длительном кипячении размыкают цикл, отщепляют окись углерода, хлористый водород и превращаются в ацилизоцианаты. Изоцианаты карбоновых кислот получаются по этому способу с выходами 30 — 98%. [c.171] Иногда наряду с изоцианатами получаются в небольших количествах бис-фосфорилированные оксамиды. [c.172] Вернуться к основной статье