ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Эргостерин и сходные с ним соединения. Фотоэпимеризация из "Препаративная органическая фотохимия" Фотохимические превращения эргостерина (XXXIX) и изомерных ему соединений имеют большое значение из-за их отношения к синтезу кальциферола (витамин 02). В свое время обсуждались некоторые из этих процессов. [c.27] До последнего времени вообще принимали, что при световой деструкции эргостерина последовательно образуются различные соединения. Эту классическую концепцию выдвинул Виндаус с сотрудниками [31]. [c.27] Эргостерин — люмистерин — тахистерин — витамин 0 . [c.27] Веллю с сотрудниками [32, 33] придерживается несколько иной точки зрения облучение эргостерина в условиях, исключающих повышение температуры, ведет к образованию не кальциферола (ХЬ), а прекальциферола (ХЫ). Переход прекальциферол - кальциферол является термическим и приводит к установлению равновесия. [c.28] Разъяснение строения продуктов фотохимических превращений, о которых идет речь в этой главе, делать не стоит, так как недавно Леттре, Инхофен и Чеше опубликовали отличный обзор [6]. Они описали также опыты (и аппаратуру), которые привели к синтезу витамина Оо из эргостерина источником света служили вспышки магния. [c.29] Согласно представлениям французских исследователей, при обратимом переходе прекальциферола в тахистерин дело заключается в фотохимической цис-транс-тош ри-зации другие примеры такого рода изомеризации будут рассмотрены ниже. [c.29] Омылением динитробензоата при комнатной температуре получен прекальциферол в виде бесцветного масла [а]о+43° Г (1 %-ный раствор в бензоле). [c.29] По данным Бутенандта [37] стероидные гормоны с карбонильной группой при Сх, под действием монохроматического ультрафиолетового излучения с длиной волны 313 претерпевают необратимую изомеризацию, состоящую в сте-рическом обращении асимметрического центра, соседнего с карбонильной группой. Например, таким образом андро-стерон (ХЫ1) переходит в люмиандростерон (ХЫП). В продукте, образовавшемся в результате облучения, кольца С и В стероидного скелета связаны в г мс-положении. [c.30] Эта проблема, несомненно, еще не привлекла к себе того интереса стереохимиков, которого она заслуживает. [c.30] Вернуться к основной статье