ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы из "Основные начала органической химии том 1" На примере виноградной кислоты Пастер дал ряд классических методов, с помощью которых возможно отделить оптические антиподы друг от друга. [c.584] Второй метод Пастера основан на различной растворимости солей, образованных оптически противоположными кислотами с одним и тем же оптически деятельным основанием. [c.584] виноградная кислота могла быть разделена на оптические изомеры в виде солей оптически деятельного алкалоида цинхонина. Цинхониновая соль левой винной кислоты трудно растворима в воде, соль же правой кислоты растворяется значительно легче поэтому соли этих кислот могут быть разделены кристаллизацией. По этому методу /-молочная кислота в виде солей стрихнина, хинина или морфина была разделена на D- и L-молочные кислоты (см. стр. 569) кристаллизацией ЦИНХОНИНОВЫХ солей была разделена -яблочная кислота (см. стр. 576) и т. д. [c.584] Аналогичным путем, т. е. кристаллизацией солей оптически недеятельных оснований с оптически деятельными кислотами, можно разделить г-основания на О- и -изомеры. [c.585] Из сказанного ясно, что расщепление недеятельных веществ вторым способом Пастера представляет лишь частный случай возможных реакций этого рода. Действительно, не только при получении солей оптически деятельных оснований, но при всякой иной реакции, когда с оптически деятельным веществом взаимодействует недеятельное вещество, представляющее собой смесь антиподов, из двух антиподов получаются вещества с совершенно различными физическими свойствами, допускающими их легкое разделение. [c.586] Марквальд и Маккензи сделали дальнейший вывод о стереохимических отношениях антиподов к оптически активным соединениям. Они предположили, что оптические антиподы должны с неодинаковой легкостью реагировать с другими оптически активными соединениями. Действительно, исследование этерификации рацемических кислот активными спиртами показало, что антиподы этерифицируются с неодинаковой скоростью и что, следовательно, и этим способом может быть достигнуто по крайней мере частичное расщепление оптических изомеров. [c.586] Разделение изомеров иногда может быть достигнуто внесением в пересыщенный раствор кристаллика одного из изомеров, причем этот кристаллик вызывает кристаллизацию только данного изомера. Такую прививку кристаллизации можно производить с помощью других изоморфных кристаллов, образующих энантиоморфные формы. Так, например, кристаллы -аспарагина вызывают кристаллизацию 0-сегнетовой соли. По-видимому, такую кристаллизацию можно вызвать и прививкой энантиоморфных кристаллов вещества, не содержащего асимметрического атома углерода. Например, внесением в насыщенный раствор /-аспарагина энантиоморфного кристалла глицина удалось вызвать кристаллизацию одного из оптически изомерных аспарагинов. [c.586] Вернуться к основной статье