ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оксикислоты из "Основные начала органической химии том 1" Простейшие оксикислоты, содержащие, кроме одной карбоксильной группы, еще один гидроксил спиртового характера, называются одноосновными двухатомными оксикислотами. В зависимости от расстояния гидроксила от карбоксила различают а-, -, у- и т. д. оксикислоты. [c.563] При этом гидроксил присоединяется к атому углерода, даль ше отстоящему от карбоксила (см. стр. 468 сл.). [c.563] При кипячении с водой лактид омыляется с образованием двух молекул исходной кислоты. [c.566] Эти соединения представляют собой циклические сложные эфиры, образуемые функциональными группами одной и той же молекулы ( внутренний сложный эфир). Так как реакция протекает с выделением воды, лактоны иногда называют внутренними ангидридами. [c.566] Чистая гликолевая кислота — кристаллы с т. пл. 79—80° С, весьма легко растворимые в воде. При перегонке ее в вакууме отщепляется вода и отгоняется гликолид. [c.567] Молочная кислота может быть получена различь ыми синтетическими способами, но при всех этих синтезах кислота получается в виде оптически недеятельной, т. е. всегда получаются равные количества правого и левого изомеров. То же наблюдается и во всех других случаях, когда путем синтетических реакций получаются вещества, содержащие асимметрический атом углерода. [c.567] Зна штельные количества молочной кислоты образуются при действии щелочей на водные растворы простейших сахаристых веществ (моноз). Так, например, из смеси глюкозы и фруктозы ( инвертный сахар) можно получить до 60% молочной кислоты. И в этом случае образуется недеятельная молочная кислота. [c.568] Наиболее важным источником получения молочной кислоты является процесс молочнокислого брожения, которому легко подвергаются растворы многих сахаристых веществ (молочно го сахара, тростникового сахара, виноградного сахара и др.) Брожение является результатом жизнедеятельности бактерий молочнокислого брожения, зародыши которых всегда находят ся в воздухе. Протеканием этого процесса и объясняется нали чие молочной кислоты -в кислом. молоке, откуда она была впер вые выделена Шееле (1780). Молочнокислое брожение сахар ных растворов лучше всего протекает под действием чистых культур молочнокислых бактерий Ba illus Delbril kii) при тем пературе 34—45° С, с добавкой необходимых для жизни бакте рий минеральных веществ, а также мела или карбоната цинка Последние добавки вводятся для нейтрализации свободной кис лоты, так как при сколько-нибудь значительной концентрации кислоты бактерии погибают и брожение прекращается. [c.568] Молочнокислое брожение является одним из процессов, протекающих при изготовлении масла (из скисшего молока), при созревании сыра, квашении капусты, при силосовании кормов и пр. Уравнение процесса молочнокислого брожения имеет вид . [c.568] Для молочнокислого брожения, как и для спиртового, доказано существование особого энзима, зимазы молочнокислого брожения, могущего вызывать брожение и без живых бактерий (Бухнер и Мейзенгеймер). [c.568] Обычно молочнокислое брожение приводит к образованию оптически недеятельной молочной кислоты, однако часто при этом получается кислота, обладающая слабым правым или левым вращением. [c.569] Чистая левовращающая молочная (/)-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Ba illus a idi laevola ti i). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил название мясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных. [c.569] Обыкновенная (недеятельная) молочная кислота, часто называемая молочной кислотой брожения , долгое время была известна лишь в виде густой жидкости. Осторожным выпариванием в высоком вакууме (0,1—0,5 мм рт. ст.) можно получить ее в безводном состоянии в виде кристаллической массы, плавящейся при 18° С. Из солей г-молочной кислоты характерной является хорошо кристаллизующаяся цинковая соль, содержащая три молекулы воды (СзН50з)22п ЗНгО. [c.569] Различие свойств недеятельной молочной кислоты и оптически деятельных кислот и их солей показывает, что недеятельное вещество представляет собой не смесь, а рацемическое соединение обеих (D- и L-) кислот или их солей (лактатов). [c.569] Оптически недеятельная молочная кислота может быть разделена на оптически деятельные изомеры с помощью плесневых грибков, а также кристаллизацией молочнокислых солей оптически деятельных алкалоидов стрихнина, хинина или морфина (способы разделения оптических изомеров см. стр. 584 сл.). [c.569] Реакции молочной кислоты типичны для а-оксикислот (см. стр. 566). Особенно легко (даже при высушивании в вакууме) идет выделение воды с превращением в лактид, являющийся гомологом гликолида. [c.569] НОМ производстве, в бродильных производствах (для предохранения от попадающих из воздуха посторонних бактерий), а также в медицине (80%-ный сироп относительная плотность 1,21 — 1,22). [c.570] Гидракриловая кислота СНгОН—СНз—СООН ( З-оксипропи-оновая, этиленмолочная) может быть получена присоединением воды к акриловой кислоте, а также обменом иода на гидроксил в р-иодпропионовой кислоте. Она представляет собой густой сироп при нагревании не дает ангидридов, а превращается с выделением воды в акриловую кислоту. [c.570] Вернуться к основной статье