ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Проблема взаимного влияния атомов з молекулах из "Основные начала органической химии том 1" Такое изображение означает, что, например, в молекуле воды каждый атом водорода непосредственно связан с атомом кислорода, но что атомы водорода между собой непосредственно не связаны, а удерживаются в молекуле исключительно благодаря атому кислорода. Связь между атомами водорода в молекуле воды не прямая, а посредственная. [c.65] Именно такая последовательность связи атомов имеется в соединении, известном под названием гидро-ксиламина. [c.65] Структурные формулы. Изображённые выше схемы, отражающие порядок химической связи атомов, называются формулами/ строения или структурными формулами, в отличие от эмпирических формул, показывающих только, какое число атомов каждого элемента входит в молекулу. [c.67] В молекуле этана можно отнять атом водорода от любого из двух составляющих эту молекулу радикалов (метилов) и получить новый одноатомный остаток — этил СНз—СНг—. Одноатомный этил можно соединить с одноатомным метилом или, что то же самое, заместить в молекуле этана атом водорода на метил, и тогда получится молекула СзНз строейия СНз—СНг—СНз, т. е. молекула вещества, называемого пропаном. [c.67] В молекуле пропана можно отнять атом водорода или от одного из крайних углеродных -атомов, ила от среднего атома углерода и заместить его на метил. В обоих случаях получится вещество эмпирической формулы С4Н10, но в первом случае Молекула будет обладать строением СНз—СНг— Нг—СНз (бутан), а во втором случае СНз—СН —СН3 изобутан). [c.67] Каждый последующий гомолог может быть выведен из предыдущего путем замещения на метильную группу атома водорода, связанного с углеродным атомом углеродного скелета, или путем внедрения метиленовой группы между двумя углеродными атомами скелета. [c.69] Понятие гомологии играет важнейшую роль в систематизации и классификаций материала органической химии, позволяя свести рассмотрение огромного числа отдельных органических соединений к рассмотрению целых гомологических рядов, все члены которых обладают сходным химическим строением, а следовательно, и сходными химическими свойствами (гомологический р.яд углеводородов, ряд спиртов, ряд кислот и т. д.). Подробнее о гомологии см. в книге Ю. А. Жданова Очерки методологии органической химии , Изд. Высшая школа , М., 1960. [c.69] Двойные и тройные связи атомов углерода. Если от молекулы метана отпять два атома водорода, то получится остаток, или радикал, метилен=СН2. Этот радикал двухвалентен, так как он может, соответственно валентности углерода, присоединить два атома водорода или иного одновалентного элемента. Поэтому вполне естественно предположить, что два метилена, соединившись друг с другом, могут образовать молекулу. Строение вещества этилена С2Н4, представляющего собой два связанных друг с другом метилена, выражается формулой СНг = СНг. Такая формула означает, что в молекуле этого вещества атомы углерода связаны между собой двумя валентностями. Поэтому такая связь называется двойной связью, в отличие от простой, или ординарной, связи. [c.69] Весь же гомологический ряд этилена будет иметь состав, выражаемый общей формулой СяНа . [c.69] Каждый из этих гомологических рядов, как и ряд метана, может быть мысленно продолжен до бесконечности, причем для высших гомологов возможна изомерия число возможных изомеров с увеличением числа атомов в молекуле все увеличивается и в пределе может дойти до беоканечносги. [c.70] В цепи из трех атомов углерода каждый атом углерода может быть соединен с другими атомами углерода двойной связью. Присоединяя необходимое для удовлетворения валентности углерода число атомов водорода, получим углеводород С3Н4 строения СН2=С=СН2, от которого также можно вывести бесконечный гомологический ряд с возрастающим до бесконечности числом изомеров. Этот гомологический ряд будет иметь общую формулу С Н2п-2, тождественную формуле гомологов ацетилена. [c.70] Число атомов водорода в молекуле может уменьшаться не только вследствие наличия кратных связей, но и за счет образования нескольких колец из углеродных атомов. При образовании, или замыкании , каждого нового кольца число атомов водорода, необходимых для насыщения валентностей углеродных атомов, уменьшается на два. Поэтому существуют также изоло1 ические ряды углеводородов, содержащих разное число (одно, два и более) колец углеродных атомов. Такие молекулы называются полициклическими, или многоядерными (бицикли-ческие, трициклические и т. д.). [c.71] Системы, второго рода носят название конденсированных циклов. [c.71] Ряды производных углеводородов. Подобно тому, как можно представить себе образование остатка метана (радикала метила) путем отнятия водорода от молекулы метана, можно получить различные остатки (называемые также радикалами или группами), отнимая от любой молекулы известного строения те или иные атомы. Следовательно, радикалы — это группы атомов, находящихся между собой в непосредственной или посреди ственной связи, причем один или несколько атомов связаны с числом атомов, недостаточным для удовлетворения правила валентности. Чтобы получить из радикала молекулу, к радикалу нужро присоединить еще некоторое число атомов. Необходимое для этого число одновалентных атомов определяет валентность радикала, или остатка. [c.72] Остатки, или радикалы, можно производить также и от более сложных соединений. Например, если отнять от молекулы азотной кислоты гидроксил, то получится одноатомный остаток, или радикал, называемый нитрогруппой. Замещая атомы водорода в углеводородах на нитрогруппы, получим гомологические ряды нитросоединений. [c.73] При замещении атомов водорода в-молекулах углеводородов на сульфоксил получаются гомологические ряды сульфокислот. [c.73] Из сказанного вытекает, что от каждого из углеводородов можно произвести ряд веществ, в углеводородных остатках которых содержится то же число атомов углерода, что и в исходных углеводородах, но одни или несколько атомов водорода замешены на различные атомы (неуглеродные) или остатки неорганических молекул. Все соединения, производящиеся таким образом От углеводорода, называются производными этого углеводорода. Примером ряда производных может служить ряд производных метана СНз—С1, СНз—ЗОзН, СНз—ЗОг—СНз, СН2С12, СНг = 0, СНС1з, ССЦ и т. д. [c.74] Вернуться к основной статье