ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Индукционный эффект из "Реакции органических соединений" Структурные формулы, рассматриваемые в свете электронной теории, могут обладать свободной парой электронов и, таким образом, соединения, соответствующие этим формулам, могут подвергаться атаке электрофильными реагентами пара электронов, связывающая различные атомы, сдвинута в сторону более электронопритягивающего (электроотрицательного) атома. Связь, таким образом, обладает некоторой степенью полярности и в этом смысле чувствительна к атаке как электрофильных, так и нуклеофильных реагентов. В хлористом метиле, например, атом углерода обладает частичным положительным зарядом, а атом хлора — частичным отрицательным. Аналогично связь углерод — водород проявляет малую степень полярности. [c.14] Любой электрический заряд на атоме индуцирует диполь на соседних связях. Этот эффект, известный под названием индукционного эффекта, может распространяться вдоль насыщенной цепи, но быстро тормозится и становится незначительным с увеличением длины цепи. [c.14] Возможно, лучше всего индукционный эффект иллюстрируется влиянием заместителей на силу насыщенных карбоновых кислот (СК, 25, 151). Сила кислоты увеличивается при оттягивании электронов от карбоксильной группы, так как тем самым облегчается потеря протона. Таким образом, сила уксусной кислоты увеличивается при замене атомов водорода атомами галогена. Приводимый ниже ряд кислот характеризует проявление этого эффекта. [c.14] Атом хлора в а-положении увеличивает силу кислоты (меньшее значение рК), эффект атома хлора в 3-положении уже гораздо слабее. Алкильные группы в а-положении уменьшают силу кислоты. [c.14] в которых связывающие электроны распределены неравномерно, имеют дипольный момент (Гоулд, 57), т. е. в электрическом поле молекулы располагаются более упорядоченно в зависимости от величины и направления поля. Дипольный момент молекулы, являющийся векторной суммой всех составляющих диполей связей, может быть измерен. [c.14] Вернуться к основной статье