ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Распространение поляризации при сопряжении и отличие ее от индукционной поляризации из "Курс теоретических основ органической химии издание 2" Замещение атома водорода в углеводороде любым заместителем вызывает поляризацию молекулы. Как уже было указано (стр. 141), при индукционной поляризации происходит лишь изменение электронного облака в пределах связи,—кратность отдельных связей при этом не изменяется. [c.151] В виниламине образуется небольшое тг-электронное облако (стр. 110) кроме того, атом кислорода в акриловом альдегиде и атом углерода (С ) в виниламине в некоторой мере заряжены отрицательно. [c.152] Если рассматривать заряженность атомов углёрода, устанавливающуюся только за счет перераспределения электронного облака (не принимая во внимание изменения их заряженности за счет изменения состояния 0-связей), то можно видеть, что при указанном смещении электронов заряженность атомов и С не изменяется, тогда как атомы С и С получают некоторый отрицательный заряд кроме того, возникает незначительное тг-электронное облако у а-связи, соединяющей атомы С и С . [c.152] В результате возникает некоторый дефицит электронов у атома С карбонильной группы и атома С заряженность атома С мало изменяется в акролеине кислород имеет больший отрицательный заряд, чем в альдегидах предельного ряда небольшое тг-электронное облако возникает между атомом С карбонильной группы и атомом С . [c.152] Таким образом, в результате перераспределения тс-электронного облака возникает чередование заряженности атомов, входящих в систему сопряженных связей при этом в случае наличия электронодонорных заместителей под их влиянием изменяется заряженность четных атомов в цепи С , С, С и т. д. заряженность этих атомов изменяется и в случае наличия электроноакцепторных заместителей—групп с кратными связями. [c.153] Предполагают, что распространение поляризации при сопряжении происходит лишь с незначительным затуханием. [c.153] Мы рассмотрели влияние различных заместителей лишь на поляризацию тс-электронного облака. Об общем влиянии заместителя на остальную часть молекулы—по системе а-и -связей см. стр. 163 и сл. [c.153] Вернуться к основной статье