ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Направление дипольных моментов ковалентных связей 68). Соединения с аномальными направлениями дипольных моментов из "Курс теоретических основ органической химии издание 2" Практически все ковалентные связи являются более или менее полярными. Неполярны лишь ковалентные связи в двухатомных молекулах, состоящих из одинаковых атомов С1—С1, Н—Н и в совершенно симметричных более сложных молекулах, в которых при этом центр симметрии совпадает с серединой рассматриваемой связи такова, например, С—С-связь в СНд—СНд, СС1д—СС1д. [c.85] Так как внутримолекулярные расстояния измеряются в ангстремах (А=10 см), а величина заряда электрона равна 4,8- 10 1 эл.-ст. ед., то (а имеет размерность эл.-ст. едхсм и порядок 10 Величина эл.-ст. едХсм называется единицей Дебая и обозначается буквой В . [c.86] Минкин, Ю. Б. К л е т е и и к. Справочник по дипольным моментам. Изд. Ростовский Госуд. Университет, Ростов-на-Дону, 1961 г. При наличии данных, полученных для веществ в газообразном состоянии, в скобках будет указано (газ) все остальные данные относятся к определениям в бензольном растворе. [c.86] ДИПОЛЯ, приходящегося на рассматриваемую связь, и характеризует (если в качестве компонента связи входит атом, имеющий неподелен-ную электронную пару) лишь полярность отдельных направлений, совпадающих с направлением связей. [c.87] В табл. 8 приведены вычисленные значения дипольных моментов отдельных связей. [c.87] Необходимо иметь в виду, что дипольные моменты связей не представляют собою постоянных величин они изменяются в результате взаимного влияния атомов в молекулах поэтому значения, приведенные в табл. 8, следует рассматривать только как очень приближенные, дающие лишь сравнительную характеристику отдельных связей.. [c.87] Так как дипольный момент является векторной величиной, недостаточно знать только его абсолютное значение, но необходимо определить также и его направление. [c.88] Но в ряде случаев такой непосредственный вывод сделать трудно. Например, дипольный момент толуола равен 0,4 О, однако сделать вывод об его направлении непосредственно невозможно. [c.88] как уже было указано, в нитробензоле диполь направлен от ядра к азоту следовательно, диполь в толуоле имеет направление отСНд-группы к ядру, так как только при таком направлении диполя происходит сложение частных дипольных моментов групп, и дипольный момент п-нитротолуола оказывается больше чем, нитробензола. [c.89] Отсюда ясно, что в фенилацетилене дипольный момент направлен в сторону ацетиленовой группы. [c.89] На основании сопоставления дипольных моментов различных свя- зей Сиджвик [39] сделал ряд нижеизложенных выводов. [c.89] В связи Н—X атом водорода положителен по отношению к X, когда X—какой-либо элемент из V, VI и УП групп, встречающийся в органических соединениях. В связи С—X (если X не Н и не металл) атом углерода также положителен по отношению к X [39]. [c.90] Возможны случаи отклонений от только что изложенных правил. Аномальные направления дипольных моментов имеют, например, изонитрилы. [c.90] Из этого сопоставления видно, что дипольный момент фенилизо-нитрила направлен от бензольного ядра к изонитрильной группе повледнее, очевидно, обусловливается тем, что в изонитрильной группе диполь направлен от азота к углероду. [c.90] На основании этих данных можно решить вопрос о строении изонитрилов. [c.90] Отрицательным концом диполя здесь является углеродный атом N -группы. Положительно заряженный азот оттягивае-р на себя электроны группы R. [c.91] На основании значительного дипольного момента Соединений, содержащих изонитрильную группу, очевидно, что более правильна последняя формула в ней между атомами N и С, наряду с двумя простыми связями, имеется координационная связь, направленная от N к С, на что указывает не только большой дипольный момент группы, но и его направление. Интересно отметить, что в этом соединении атом азота оказывается положительно заряженным, а углерод—отрицательно, т. е. обратно тому, что следовало ожидать на основании положения этих элементов в периодической системе. [c.91] Вернуться к основной статье