ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стадийный полярный механизм из "Основы органической химии" Альтернативой свободнорадикальной цепной реакции является ионная, или полярная, реакция, в ходе которой электронные пары разрываются гете-ролитическим способом, чем она резко отличается от обсужденного выше свободнорадикального, или гомолитического, процесса. [c.166] Большинство полярных реакций присоединения не должно представлять собой простых одностадийных четырехцентровых процессов по следующим двум наиболее важным причинам. [c.166] Схематическое изображение процесса г ис-присоединения реагента X — У к этилену по четырехцентровому механизму. [c.166] Во-вторых, против четырехцентрового механизма свидетельствует то, что реакция присоединения, проводимая в присутствии реагентов, действие которых связано с предоставлением пары электронов нуклеофильные реагенты, стр. 160), часто приводит к образованию смесей продуктов. Так, присоединение брома к алкену в растворе в метиловом спир.те, содержащем хлористый литий, дает не только ожидаемый дибромалкан, но также продукты, образующиеся при атаке хлорид-ионов и растворителя. Такое участие нуклеофильных агентов, действующих извне , в образовании продуктов реакции служит серьезным доводом против одностадийного механизма. [c.167] На примере присоединения брома к этилену можно рассмотреть в несколько упрощенном виде двухстадийный механизм, объясняющий большинство приведенных выше фактов. Кривым стрелкам, используемым в последующем изложении, не следует придавать реального значения в смысле указания на конкретный механизм они должны, прежде всего, показать, какие атомы следует рассматривать как нуклеофильные (дающие электроны) и какие — как электрофильные (принимающие электроны). Острия стрелок направлены к атомам, которые принимают электроны. [c.167] Вернуться к основной статье