ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение о-фталевой кислоты окислением нафталина из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Материалы нафталин, марганцовокислый калий (растертый в порошок) сернистокислый натрий. [c.247] Окисление нафталина проводят так же, как окисление толуола (см. опыт 182). но вместо висячего холодильника здесь удобнее применять обратный холодильник в виде трубки с водяным охлаждением снаружи, так как в нем в начале работы скопляется много кристаллов возгоняющегося нафталина, и их приходится сталкивать обратно в колбу длинной стеклянной палочкой. [c.247] В опыт вводят Г г нафталина, 5 г марганцовокислого калия, 70 мл воды и 0,5 мл концентрированного раствора щелочи. Окисление продолжается — 2 ч о дальнейшей обработке реакционной смеси см. опыт 182. [c.247] Фталевую кислоту очищают перекристаллизацией из горЯ чей воды. При быстром нагревании в капилляре она плавится нерезко при 20р°С вследствие превращения в ангидрид. [c.247] Полученную кислоту, без очистки, можно использовать для опытов 190 и 230. [c.247] Бензол весьма устойчив по отношению к окислитеЛям (см. опыт 154) Гомологи бензола окисляются сравнительно легко их окисление ведет кобра зованию ароматических карбоновых кислот, причем каждая боковая цепь бензольного ядра независимо от ее длины превращается в карбоксильную группу, числе и расп л жение этих групп в продукте окисления позволяет судить о строений подвергнутого окислению вещества. [c.247] В 5ТИХ же условиях можно окислить, например, о-нитротолуол (см. опыт Г60) до о-нитробензойной кислоты (темп. пл. 147 °С) и ж-ксилол до изофталевой кислоты (темп. пл. 348 °С) при окислении ксилола следует количества перманганата и воды увеличить вдвое. [c.247] Следовательно, одно из конденсированных бензольных колец нафталина окисляется подобно двум боковым цепям вчорто-положении. Этим путем—переводом в замещенные фталевые кислоты—часто определяют строение производных нафталина. [c.248] Щелочные растворы обычно кипят с сильными толчками поэтому введение в жидкость кипятильного камешка в опытах 182 и 183 совершенно необходимо. Если кипячение приостанавливают, то при его возобновлении вводят новый кусочек пористого материала. [c.248] Не следует отфильтровывать и отбрасывать выделяющийся осадок двуокиси марганца, так как он содержит значительную часть образовавшейся карбоновой кислоты и ее соли, не удаляемую даже промыванием горячей водой. [c.248] Материалы бензойная кислота салициловая кислота двууглекислый натрий уксуснокислый натрий муравьинокислый натрий. [c.248] Обе исследуемые кислоты следует растереть в тонкий порошок. [c.248] Изготовляют в пробирках растворы двууглекислого, уксусно кислого и муравьинокислого натрия, встряхивая несколько минут 1 г соответствующей соли с Ъ мл воды. Двууглекислый натрий довольно плохо растворим в воде и остается частично в осадке обе другие соли растворимы очень хорошо. [c.248] Каждый из полученных прозрачных растворов делят на две части к одной из них добавляют немного бензойной кислоты, а к другой примерно такое же количество салициловой кислоты. Встряхивая смеси, отмечают, в каком из растворов солей растворяется добавляемая кислота. Одновременно убеждаются, что в равном объеме чистой воды такое же количество данной кислоты не растворяется. [c.248] Карбоновые кислоты ароматического ряда обычно малорастворимы в воде. Степень ионизации этих кислот весьма различна. Замещенные кислоты, имеющие в бензольном ядре нитрогруппы, атомы галоида или гидроксильные группы, обычно более сильно ионизированы, в особенности если атом галоида или гидроксильная группа находятся в орто-положении к карбоксилу. [c.248] Натриевые соли даже малорастворимых кислот, как правило, хорошо растворимы в воде. [c.248] Бензоат натрия часто применяется для консервирования ягод, плодов и соков из них в домашних условиях в количествах 0,1—0,15% от массы материала. Для здоровья он безвреден. [c.248] Муравьиная кислота сильнее бензойной, н% слабее салициловой (К— = Ы0 ), поэтому салициловая кислота растворяется во всех трех растворах солей, а бензойная лишь в растворах бикарбоната и ацетата натрия. [c.249] Вернуться к основной статье