ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование уксусного альдегида при гидратации ацетилена (реакция Кучерова) из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Материалы карбид кальция-, окись ртути. [c.123] Ацетилен получают в пробирке или маленькой колбочке с отводной трубкой. В пробирку (колбочку) помещают 3—5 г карбида кальция, плотно закрывают ее пробкой с капельной воронкой, трубка которой оттянута на конце. Капельную воронку можно заменить трубочкой с оттянутым концом и с надетым на другой конец отрезком резиновой трубки (с винтовым зажимом), к которой присоединена обычная воронка. Образующийся ацетилен поступает в реактор — вторую пробирку с отводной трубкой, также плотно закрытую пробкой, через которую почти до дна проходит оттянутая на конце трубочка, подводящая ацетилен. Избыток газа и летучие продукты реакции уходят из реактора по отводной трубке и присоединенной к ней трубочке в приемник — маленькую пробирку, содержащую 1—3 г снега или льда и охлаждаемую снаружи водой со снегом. [c.123] Помешают в реактор 0,2 г окиси ртути, 4 мл воды и 2 мл концентрированной серной кислоты. При встряхивании разогревшейся смеси большая часть окиси ртути растворяется тогда плотно вставляют пробку с трубой, подводящей ацетилен, и помещают реактор в стакан с нагретой почти до кипения водой. Медленно вводя воду по каплям в сосуд с карбидом, создают ток газообразного ацетилена и регулируют его так, чтобы смесь из реактора не перебрасывало в приемник и чтобы в последнем через жидкость каждые 1—2 сек проскакивал пузырек газа. [c.123] Довольно скоро в реакторе образуется белый хлопьевидный осадок. Через 10—15 мин прекращают пропускание ацетилена. и разбирают прибор. Жидкость в приемнике имеет довольно сильный характерный запах ацетальдегида и четко дает все качественные реакции на него (см. опыты 59—61, 63). [c.123] Освобождающаяся сернокислая ртуть вновь связывает молекулу ацетилена, и процесс повторяется. [c.124] Механизм реакции Кучерова еще недостаточно ясен. Возможно, что в реакции с ацетиленом промежуточным продуктом является виниловый спирт, далее изомеризующийся в альдегид. Кроме ацетальдегида, образуются в небольшом количестве побочные продукты—ацетон, диацетил, кротоновый альдегид, уксусная кислота. [c.124] Реакция Кучерова широко используется в промышленности для получения ацетальдегида, из которого далее синтезируют уксусную кислоту, этиловый спирт и синтетический каучук. [c.124] Гомологи ацетилена, в соответствии с правилом Марковникова, в условиях реакции Кучерова образуют кетоны. [c.124] Реакция Кучерова характерна для углеводородов, содержащих тройную связь. Углеводороды с двойной связью также дают соединения с солями окиси ртути, но гидратация и-х в описанных условиях не удается. [c.124] Вернуться к основной статье