ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Скорость реакции и природа арильной группы из "Химия малоорганических соединений" соседней со связью С—Вг. Данные табл. 2-7 позволяют сравнить способность различных арилбромидов к образованию арина. Относительные константы скорости реакций отдельных веществ выражены по отнощению к константе скорости реакции, протекающей в о-положении бромбензола, которая принята за единицу. ж-Замещенные бромбензолы образуют два изомерных арина, соотнощение которых установлено анализом продук-. тов [53]. [c.83] Как и ожидалось, электронно-отталкивающие алкильные группы уменьшают протонизацию связи С—Н, а следовательно, и константу скорости реакции. Общее влияние фенила как электроностягивающего заместителя состоит в увеличении протонизации. Из табл. 2-7 можно определить для приведенных алкильных производных также и степень влияния пространственных факторов. [c.83] Известно только несколько величин, характеризующих прото-низацию ароматических связей С—Н. Кислотности замещенных пиридиний-ионов [10] хорошо коррелируются [53]. Между логарифмами относительных констант скоростей реакций (табл. 2-7) и величинами рк для солей пиридиния линейная зависимость соблюдается лучше, чем можно было ожидать, учитывая различную природу отщепления протона (рис. 2-4). [c.84] Как показывает металлирование фенилнатрием, нафталин кислее бензола [25]. Поэтому образование 1,2-дегидронафталина идет быстрее, чем образование дегидробензола, особенно если в реакции участвует водород в положении 1 (таблица 2-8). Относительная константа скорости реакции, равная 39, показывает, что 9-бромфенантрен — соединение еще более кислое [53]. [c.84] Вернуться к основной статье