ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Миграция двойной ьсвязи из "Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2" Примеров количественного гидрирования (в особенности оле-финовых и ацетиленовых связей) слишком много, чтобы их можно было перечислить в данном обзоре. Целесообразнее рассмотреть примеры устойчивости к гидрированию и случаи гидрогенолиза. [c.61] Число образующихся при гидрировании изомеров может дать ценную информацию о строении соединения. Лизергиновая XV й изолизергиновая XVI кислоты (приводятся фрагменты структуры) при восстановлении над палладием в диоксане образуют, соответственно, одно дигидропроизводное XVII или два дигидропроизводных XVIII, XIX [710]. [c.62] Эти результаты свидетельствуют о важной роли экранирующей группы (в данном случае —СООН) и позволяют судить об ее ориентации. [c.63] Принцип предпочтительного гидрирования с менее затрудненной стороны молекулы [259] нашел неоднократное подтверждение в химии стероидов [259] и тритерпенов [259, 502], а также для более простых веществ, таких как эйдесмол [48]. [c.63] При восстановлении эргостерина в А -стероид [27] нейтральная среда была выбрана отчасти для того, чтобы избежать изомеризации образующегося А -продукта в [263]. В ряду 9а(Н)-стероидов XXV гидрированиё Д -нроизводных происходит с трудом, тогда как Д -нроизводные 9р(Н)-стероидов XXVII гидрируются сравнительно легко, что подчеркивает роль пространственных препятствий [102, 191]. В этой связи можно упомянуть также о гидрировании А -стероидов [52, 673, 676]. [c.65] Вернуться к основной статье