ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенилуксусная кислота из "Практикум по органическому синтезу" Абсолютный диэтиловый эфир 70 мл Соляная кислота ( =1,19). . . . [c.280] Колба круглодонная (250 мл) Воронка капельная. ... Воронка делительная. ... Форштосс двурогий. ... Холодильник Либиха. ... [c.280] В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают несколько кристалликов иода, 2,4 г магниевых опилок и через капельную воронку по каплям приливают раствор 12,7 г чистого хлористого бензила в 70 мл абсолютного эфира. [c.281] После введения /з раствора хлористого бензила начинается самопроизвольная экзотермическая реакция, которая сопровождается кипением эфира, помутнением раствора и исчезновением окраски иода. Задержка начала самопроизвольной реакции свидетельствует о недостаточной чистоте реактива. В этом случае следует слегка подогреть баню с началом реакции нагревание нужно прекратить. [c.281] Дальнейшее ведение эфирного раствора хлористого бензила следует производить с такой скоростью, чтобы эфир слегка кипел. При этом конденсат эфира должен стекать из обратного холодильника не непрерывной струей, а быстрыми каплями. Необходимо остерегаться введения больших порций раствора, так как это может вызвать слишком бурную реакцию, в результате которой образуется большое количество побочных продуктов и, следовательно, уменьшается выход фенилуксусной кислоты. [c.281] После введения всего количества эфирного раствора хлористого бензила кипение постепенно прекращается. Содержимое колбы нагревают на водяной бане еще 0,5 ч. При этом неизменным может остаться только незначительное количество магния, равное взятому избытку. Большое количество непрореагировавшего магния в остатке свидетельствует о слишком бурной реакции или же о недостаточной очистке и сушке реактивов. В этих случаях самопроизволь . ная реакция обычно начинается с опозданием. [c.281] Затем колбу снаружи сильно охлаждают смесью льда и соли (или водой с измельченным льдом). Через эфирный раствор магнийорганического соединения (обычно мутный, серый или коричневый) пропускают в течение 2—3 ч углекислый газ из аппарата Киппа (или из баллона), тщательно высушенный пропусканием через две склянки Тищенко с концентрированной серной кислотой. [c.281] Углекислый газ иужно подавать очень медленно, иначе Возможна побочная реакция. [c.282] Насыщение углекислым газом следует проводить при температуре—10—0°С, так как его взаимодействие с магнийорганическим соединением экзотермичцо и может привести к испарению большого количества эфира. [c.282] Выход фенилуксусной кцслоты можно повысить, вводя в реакцию твердую углекислоту при этом реактив Гриньяра сливают на сухой лед. [c.282] За счет тепла, выделяющегося при реакции, зфир начинает кипеть окончание его кипения служит признаком конца реакции. [c.282] Колбу с раствором вновь охлаждают, вводя в нее 15—20 г льда. После окончания реакции газоприводную трубку заменяют капельной воронкой. Продукт реакции из капельной воронки гидролизуют подкисленной водой— 10 г НС1 ( =1,19) в 20 мл воды — до кислой реакции по конго красному. Затем добавляют немного эфира, если он сильно испарился во время реакции. Происходит разделение реакционной смеси на два прозрачных слоя, которые отделяют друг от друга в делительной воронке. Водный раствор дважды экстрагируют эфиром (по 20 мл). Соединенные эфирные растворы фенилуксусной кислоты обрабатывают разбавленным раствором едкого натра до щелочной реакции, освобождая этим кислоту от побочных продуктов. [c.282] При добавлении раствора едкого натра фенилуксусная кислота переходит в соль, растроримую в воде, нейтральные же продукты, являющиеся примесями, остаются в эфирном растворе. [c.282] Нижний щелочной раствор отделяют от эфира, подкисляют 10% раствором НС1 и охлаждают. Перед подкислением щелочной раствор полезно несколько упарить для освобождения от растворенного в нем эфира. Выпавшую фенилуксусную кислоту отсасывают на воронке Бюхнера и, если продукт недостаточно чист, перекристаллизовывают из горячей воды. [c.282] Выход фенилуксусной кислоты г. [c.282] Фенилуксусная кислота — светло-желтый или светло-зеленый кристаллический порошок. Мол. вес 136,15 т. пл. 72—77° С т. кип. 265,5° С. Фенилуксусная кислота трудно растворяется в холодной воде, лучше —в горячей воде хорошо растворима в спирте и эфире. [c.282] Применяется в органическом синтезе. [c.282] Вернуться к основной статье