ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Молекула из "Химия справочное руководство" Гетероциклические соединения содержат в кольце наряду с атомами углерода другие атомы, прежде всего кислорода, азота, серы (могут присутствовать кремний, фосфор, мышьяк и другие гетероатомы). [c.356] Основой названия всегда является гетероцикл с большим кислом колец или с большим числом гетероатомов (во всех случаях находится в конце полного названия). Если в качестве второй компоненты присутствует карбоциклическая система, основой названия является гегероч кл (бгнзофуран и др.). [c.357] Родоначальник ряда неизвестен. К настоящему времени получены лишь его производные. [c.357] ХС Азиридин менее основен, чем диметиламин. [c.358] ИК-спектр С—Н 1500 см Длина связи С—С 1,46 А. [c.358] Схема 17.1. Реакции оксирана. [c.358] Энергия напряжения у всех трехчленных циклов около 9 ккал-моль . [c.359] Стр Смешивается с водой и спиртом. [c.360] Цикл сильно напряжен. [c.360] Стр Цикл сильно напряжен. [c.361] Энергия делокализации составляет 21 ккал-моль . Молекула пиррола плоская (включая связь К—Н). Пиррол — очень слабое основание, поскольку свободная пара электронов, способная к образованию связи с протоном, делокализована. [c.363] Электронная плотность максимальна на атоме азота, но и на атомах углерода она больше, чем в бензоле. В связи с этим пиррол имеет повышенную реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (гиперароматические свойства). Реакции пиррола представлены на схеме 17.2 (стр. 364). [c.363] Катион пиррола ведет себя подобно диену и быстро полимеризуется. Поэтому а кислой среде реакции типа Зе не идут. [c.363] Схема 17.2. Рег кций пиррола. [c.364] УФ-спектр. Полоса поглощения 250 нм. [c.365] Стр У фурана ароматический характер выражен в меньшей степени, так как атом кислорода имеет большую электроогрицательность. Вследствие этого энергия делокализации меньше. Фуран больше сходен с диеном и реагируёт как таковой в реакции Дильса— Альдера (например, с малеиновым ангидридом). Полярные граничные структуры фурана имеют большую энергию и поэтому их роль в основном соетоянии нг так велика, как в случае пиррола. [c.365] Реакции фурана представлены на схеме 17.3 (стр. 366). [c.365] Схема 17.3. Реакции фурана. [c.366] Вернуться к основной статье