ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства наиболее употребляемых растворителей из "Техника лабораторной работы в органической химии" В качестве растворителя довольно часто применяют воду. В воде хорошо растворимы соли органических кислот и оснований, но при этом, однако, следует иметь в виду возможность гидролиза, в результате которого при достаточном разбавлении может выделяться в осадок свободная кислота или свободное основание. Аминокислоты, которые в большинстве случаев можно рассматривать как внутренние соли, также растворимы в воде. С водой смешиваются во всех отношениях низшие спирты, кетоны, карбоновые кислоты, жирные амины. Очень легко растворяются в воде многоатомные спирты и фенолы, многие окси-кислоты и т. п. Воду применяют для разбавления таких растворителей, как спирт, ацетон, ледяная уксусная кислота, пиридин, с целью уменьшения их растворяющей способности по отношению к большинству органических веществ. Кроме того, водой пользуются для удаления водорастворимых примесей путем промывания твердого вещества или же раствора в несмешивающемся с водой растворителе. [c.55] Воду нельзя считать инертным растворителем, так как она легко реагирует с веществами, взаимодействующими с гидроксилсодержащими соединениями и, кроме того, вызывает гидролитическое расщепление многих нестойких веществ. [c.55] Спирты. Метиловый и этиловый спирты являются наиболее употребительными растворителями и могут применяться для растворения самых разнообразных органических веществ, кроме тех, которые реагируют с соединениями, содержащими гидроксильную группу (ангидриды и галоидангидриды кислот, многие металлоорганические соединения и т. п.). [c.55] Следует отметить, что в присутствии некоторых каталитически действующих агентов сложные эфиры могут подвергаться пе-реэтерификации (алкоголизу) с образованием сложных эфиров того спирта, который применялся в качестве растворителя. Свободные кислоты в этих условиях также могут превращаться, частично или полностью, в соответствующие сложные эфиры. [c.55] Метиловый спирт, получаемый из так называемого древесного спирта, почти всегда неприятно пахнет и содержит довольно много примесей, в частности низшие альдегиды и кетоны. Такой метиловый спирт очищают обработкой щелочью, известью, иодом в щелочной среде, перегонкой и т. п. [c.55] причем образуются смолистые продукты, конденсации. Дальнейшая очистка осуществляется ректификацией. [c.56] Удобный способ удаления примеси ацетона заключается в нагревании метилового спирта с подкисленным раствором сернокислой окиси ртути, которая образует прочное нерастворимое комплексное соединение с ацетоном. [c.56] Совершенно чистый метиловый спирт (темп. кип. 64,5° С, а =0,7961) можно получать омылением метиловых эфиров щавелевой или муравьиной кислоты. [c.56] Синтетический метиловый спирт обычно достаточно чист и обладает приятным запахом. Следует помнить, что метиловый спирт очень токсичен. [c.56] Этиловый спирт-ректификат содержит 4—5% воды. Безводный этанол имеет темп. кип. 78,3° С, =0,7936. Нередко в качестве заменителя этилового спирта применяют весьма доступный изопропиловый спирт, который по температуре кипения (82,4°) и растворяющей способности довольно близок к этиловому спирту. Надо, однако, помнить, что изопропиловый спирт образует с водой азеотропную смесь (12,1% воды), кипящую при почти той же температуре (80,4° С), что и безводный изопропиловый спирт. Различать водный и безводный изопропиловый спирт проще всего по плотности (плотность безводного спирта 1 = =0,789, плотность водного =0,821). [c.56] Другие спирты в качестве растворителей применяются значительно реже, преимущественно в особых случаях, например н-бутиловый (темп. кип. 117,7° С, =0,8134), н-амиловый (темп. кип. 137,8°С, ( ==0,815), изоамиловый спирт (темп, кип. 132° С, с =0,813) при восстановлении сложных эфиров металлическим натрием, а также для проведения реакций в спиртовой среде при повышенной температуре. [c.56] Абсолютирование спиртов описано в гл. III, стр. 82—85. [c.56] Ацетон (темп. кип. 56,2° С, 4 =0 7908). Хорошим растворителем для большинства органических соединений и некоторых неорганических солей является ацетон. Однако применение ацетона в значительной степени ограничивается его реакционной способностью, обусловленной наличием карбонильной (кето-фор-ма) и гидроксильной (енольная форма) групп. Кроме того, ацетон легко конденсируется в присутствии щелочных и кислотных катализаторов. [c.56] Содержащиеся в загрязненном ацетоне альдегиды можно удалять окислением их окисью серебра в щелочной среде. Для этого к 700 мл ацетона прибавляют раствор 3 г азотнокислого серебра в 2 мл воды VI 8 мл 10%-ного раствора едкого натра. После взбалтывания в течение 10 мин ацетон фильтруют и перегоняют. [c.56] Для получения совершенно чистого ацетона его нагревают с небольшим количеством марганцовокислого калия, перегоняют и дополнительно очищают через бисульфитное соединение или через молекулярное соединение с иодистым натрием (NaJ -ЗСНзСОСНз). [c.57] Близкими к ацетону свойствами обладает метилэтилкетон (темп. кип. 79,5 С, df=0,8100). [c.57] Другие кетоны редко применяются в качестве растворителей. [c.57] Этиловый эфир (темп. кип. 34,5° С, af=0,7192). Этот растворитель широко применяется в лабораторной практике, так как обладает хорошей растворяющей способностью, относительно высокой химической устойчивостью и низкой температурой кипения. [c.57] Для удаления из эфира следов спирта его промывают насыщенным раствором хлористого кальция и высушивают прокаленным хлористым кальцием, а затем металлическим натрием. [c.57] При долгом стоянии и при доступе воздуха, особенно на свету, эфир медленно окисляется с образованием альдегидов, кислот и перекисных соединений. Перекиси, содержание которых в эфире может достигать нескольких сотых долей процента, представляют известную опасность, так как неоднократно наблюдалось, что к концу перегонки давно хранившегося эфира происходили взрывы. Поэтому следует обязательно проверять эфир на наличие перекисных соединений, например по выделению иода при взбалтывании пробы эфира с подкисленным водным раствором иодистого калия. [c.57] Вернуться к основной статье