ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ковалентные связи с участием атома углерода из "Справочник Химия изд.2" Существование большого числа органических соединений в значительной степени обусловлено двумя особыми свойствами атома углерода. Каждый атом углерода может образовывать четыре ковалентных связи и принимать участие в формировании четырех общих электронных пар. Кроме того, атом углерода имеет склонность (более всех других элементов) образовывать гомоядерные связи, давая так называемые углеродные цепи (замкнутые, не-вамкнутые, разветвленные). [c.125] В основном состоянии атом углерода С(25 2р ) имеет два неспаренных электрона, за счет которых может образовывать только две общие электронные пары. Чтобы иметь возможность принять участие в образовании четырех общих электронных пар, атом углерода должен располагать четырьмя неспаренными электронами. Это достигается переходом атома углерода в возбужденное состояние (С ) при промотировании (переносе) одного 2 -электрона на 2р-подуровень. [c.125] Правильность этой модели образования четырех ковалентных связей (четырех а-связей при р -гибридизации, трех а- и одной л-связи при р -гибрндизации, двух а- и двух п-связей при р-гибридиэации) подтверждается не только составом и геометрической формой молекул соединений углерода, но и четырехвалентным состоянием атома углерода в образуемых им простых веществах (алмаз —см. 6.3, графит —см. 14.2). [c.126] Примеры образования химических связей в соединениях углерода с тремя типами гибридизации орбиталей его атомов. [c.126] Метан —это простейшее из органических соединений углерода, он ие содержит связей углерод—углерод. [c.126] Этан представляет собой второй (после метана) член гомологического ряда алканов — насыщенных ациклических углеводородов (см. 29.1). [c.126] Цепь из одинарно-связанных атомов углерода может состоять из различного числа атомов. [c.126] Разделение двойной связи на о- и я-составляюшие условно, хотя вклад а-составляющей в обшую энергию двойной связи (см. ниже) считается более высоким, чем вклад я-составляющей. Распространенное в литературе про шлых лет представление о двойной связи как сумме двух одинарных связей на практике не подтверждается. [c.127] Ацетилен — начальный член гомологического ряда алкинов — цепеобраз ных углеводородов, содержащих одну тройную связь С = С. [c.127] Как и для двойной связи, разделение тройной связи на а- и я-состав ляющие условно существовавшее в старой литературе рассмотрение трой. ной связи как суммы трех одинарных связей неправомерно. [c.127] Очевидно, что двойная связь не есть нергетически сумма двух связей С—С (602 2-346 - 692). а тройная связь не есть сумма трех связей С—С (835 3 - 346 - 1038). Прямое перекрывание орбиталей и образование а-связи энергетически более выгодно, чей боковое перекрывание орбиталей и формирование л-саязи. Это также подтверждает, что о-составляющая двойных и тройных связей образуется в первую очередь и поэтому определяет геометрическую форму молекул, а формирование я-составляющей если оно возможно, лишь упрочняет химическую связь и иа геометрическую форму молекул ве влияет. [c.128] Для органических соединений, которые обладают только одинарными а-связями углерод—углерод, например метана и этана, характерны реакции замещения (см. 28.3). К реакциям присоединения без разрыва связи С—С (в этане и других гомологах метана) такие вещества не способны. [c.128] Для органических соединений, которые содержат двойные (а, я-) и тройные (а,п,п-) связи углерод—углерод, например этилена и ацетилена, характерны реакции присоединения по месту разрыва я-составляющнх кратных связей (а-составляющая, как более устойчивая, при этом сохраняется, см. 28.3). Реакции замещения для этих веществ также возможны. [c.128] В органических соединениях углерод может находится также в особом состоянии, называемом ароматическим состоянием. Это совершенно особый вид связывания атомов углерода в плоские циклы (замкнутые цепи), в которых все атомы цикла участвуют в образовании единой я-электронной системы. [c.128] Плотность я-электронов молекулы СвНв делокализована по всем шести ядрам атомов углерода, т. е. по всей молекуле. Образование многоцентровых МО также особенно выгодно в энергетическом отношении, что придает устойчивость всей системе. [c.129] Для бензольного кольца характерны реакции замещения (см. 28.3). При этом ароматическая система остается неизменной. В реакциях присоединения (см. 28.3) я-электронный секстет разрушается, из-за чего каждый электрон становится способным к образованию дополнительной а-связи. что выше уже отмечалось для этилена и ацетилена. [c.129] Вернуться к основной статье