ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Карбоанионы кетонов и сложных эфиров из "Стратегия и тактика органического синтеза" Широко распространенные в синтезе реакции алкилирования а ацилирования кетонов, лактонов и сложных эфиров основаны на свойствах этих соединений как С-Н-кислот. Правда, в ряду орга-нячеоких соедииений, проявляющих свойства кислот, кетоны и эфиры монокарбоновых кислот зааимают достаточно скромное место (табл.6). [c.31] Как следует из табл.6, алкоголят, полученный из трет,-бу-тилового опирта, является более сальным основанием, чем метилат или этилат натрия. Еще более сильными оонованиями оказываются анион диметилсульфоксида (так называемый димсил-натрий), амиды щелочных металлов, литийорганические соединения. Сильными основными свойствами обладает также гидрид натрия. [c.32] Он используется также в реакциях Кижнера - Вольфа и при получении илидов серы и фосфора. [c.33] Особенностью димсил-натрия как реагента является то, что он обладает заметной нуклеофильностью (об использовании этого свойства в синтезе говорится в следующем разделе). [c.36] Большую роль в синтезе играют карбоанионы серусодержащих соединений. ШСО обладает заметной кислотностью (см. табл.б). При введении второго атома кислорода кислотность повышается, например у диметилсульфона рКд = 23. Оба эти соединения образуют анионы при действии на них сильных оснований. [c.36] Понятно, что в реакциях с органическими соединениями илиды проявляют свойства нуклео ялов. [c.39] Возможно и внутримолекулярное проведение реакции Хорнера основанием, отщепляющим протон, является гидрид натрия. [c.42] Примеры использования зтого метода см. на с.198,203. [c.45] Вернуться к основной статье