ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кислотно-основные свойства из "Органическая химия Том2" Наличие у атома азота НЭП во многом определяет химические свойства аминов. Прежде всего, это относится к их кислотно-основным и нуклеофильным свойствам. [c.373] Первичные и вторичные амины (р 33-35) являются очень слабыми КН-кислотами, например по сравнению со спиртами (рА 16-17). [c.373] Однако при действии очень сильных оснований амины образуют соли, причем анионы в этих солях, в свою очередь, также являются сильными основаниями. [c.374] Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, благодаря электронодонорному влиянию алкильных групп. [c.374] Однако в водном растворе триметил- и триэтиламины обладают несколько меньшей основностью, чем диэтиламин. Полагают, что это противоречие объясняется эффектами сольватации. По-видимому, вследствие пространственных затруднений стабилизация положительного заряда в сопряженной кислоте триалкиламина молекулами растворителя малоэффективна. В газовой фазе, где эффекты сольватации сопряженных кислот аминов растворителем исключены, триметил- и триэтиламины (как и другие третичные амины) обладают наибольшей основностью. [c.374] Ароматические амины имеют пониженную основность вследствие мезо-мерного эффекта, благодаря которому амин как сопряженное основание иона анилиния в большей степени стабилизирован. Этим объясняется повышенная кислотность иона анилиния и низкая основность анилина по сравнению с алкиламинами, например с этиламином. [c.374] Еще более слабыми основаниями являются диарил- и триариламины. [c.375] Трифениламин практически не обладает основными свойствами. [c.375] Алкилароматические амины имеют несколько более высокий основный характер за счет электронодонорного влияния алкильных групп. [c.375] Благодаря основным свойствам амины сравнительно легко образуют соли с кислотами. [c.375] Соли аминов имеют ионный характер. Соответствующие галогениды, сульфаты и нитраты хорошо растворяются в воде. Образование водорастворимых солей - качественная проба на амины. [c.375] Конечно, по мере уменьшения основности амина его растворимость в кислотах снижается. Например, хотя анилин лишь слегка растворим в воде, он полностью растворяется в разбавленных соляной и серной кислотах. 2,4-Динитроанилин имеет рА д зр, -4,4, поэтому растворим только в концентрированной серной кислоте. [c.376] Вернуться к основной статье