ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ из "Органическая химия Том2" ИК-спектры. Валентные колебания О-Н наблюдаются в ИК-спектрах спиртов в области 3200-3650 м в форме уширенной полосы средней интенсивности, а валентные колебания С-О - при 1025-1200 см в форме полосы от средней до высокой интенсивности. [c.42] ЯМР-спектры. Химический сдвиг протона гидроксильной группы в спектре ПМР зависит от растворителя, температуры и концентрации. Как правило, это одиночный синглет, отнесение которого не составляет особого труда. В спектре ПМР 2-фенилэтанола, например, сигнал ОН-про-тона наблюдается при 6 2,2 м.д. Правильность отнесения подтверждается добавлением дейтероводы 020. При этом ОН-протон быстро замещается на дейтерий, а соответствующий сигнал в спектре ПМР исчезает. [c.42] По сравнению с химическими сдвигами атомов углерода в алканах сигнал углерода, связанного с гидроксильной группой в спиртах, наблюдается в спектре ЯМР в более слабом поле. [c.42] В масс-спектрах спиртов наблюдаются пики М-18, соответствующие отщеплению воды, и пики ионов, образующиеся при Р-распаде, т. е. разрыве С-С-связи молекулярных ионов, причем от молекулярных ионов вторичных и третичных спиртов легче отщепляется заместитель с большим числом атомов углерода. [c.43] На рис. 16.1 приведен масс-спектр третичного спирта - 2-метил-2-бута-нола. Молекулярный ион М (m/z 88) в спектре не проявляется, но наблюдаются пики m/z 73 (М-СН3) и m z 59 (M- jHj), соответствующие Р-распаду молекулярного иона с образованием стабильных оксониевых ионов. [c.43] Второе направление фрагментации - элиминирование молекулы воды с образованием иона miz 70 (М - Н2О) и дальнейший распад этого катион-ра-дикала с образованием замещенного аллильного катиона с m/z 55, стабилизированного резонансом. [c.44] Метанол СН3ОН получают из синтез-газа в присутствии катализатора на основе соединений хрома и цинка (мировое производство достигает 20 млн т). Бесцветная жидкость, т.кип. 64,5 °С, со слабым своеобразным запахом. В любых соотношениях смешивается с водой, бензолом, ацетоном, этанолом. Применяют для производства формальдегида, уксусной кислоты, а также в качестве алкилирующего агента (диметилтерефталат, метилметакрилат, метилацетат, мети-ланилин), растворителя в производстве лаков и красок. Сильный яд. ПДК 5 мг/м . [c.44] Этанол СН3СН2ОН получают гидратацией этилена, брожением зерна и картофеля, гидролизом растительных остатков (древесины, стеблей кукурузы). Бесцветная жидкость, т. кип. 78,4 °С, со специфическим запахом. Смешивается с водой и органическими растворителями. Применяют в производстве ацетальдегида, хлороформа, диэтилового эфира, этила-цетата, уксусной кислоты, 1,3-бутадиена. При выделении спирта ректификацией получают спирт-ректификат с т.кип. 78,15 °С, который содержит 95,57% этанола и 4,43% воды. [c.44] Изопропиловый спирт (2-пропанол) (СНз)2СНОН получают гидратацией пропилена. Бесцветная жидкость, т. кип. 82,4 °С, смешивается с водой и органическими растворителями. Применяют в производстве ацетона, Н2О2, метилизобутилкетона, изопропилацетата, изо-пропиламина, косметических и лекарственных средств, а также в качестве растворителя ацетатов целлюлозы, этилцеллюлозы, эфирных масел. [c.44] Аллиловый спирт (2-пропен-1-ол) СН2=СН-СН20Н получают гидролизом аллилхлорида, изомеризацией оксида пропилена. Бесцветная жидкость, т.кип. 96,9 С, смешивается с водой и органическими растворителями. Применяют в производстве глицерина, акролеина, алли-ловых эфиров. Раздражает кожу, слизистые оболочки дыхательных путей. ПДК 2 мг/м . [c.45] Пропаргиловый спирт (2-пропин-1-ол) СН=С-СН20Н получают оксиметилированием ацетилена формальдегидом. Бесцветная жидкость, т. кип. 115 °С, растворяется в воде и в органических растворителях. Применяют для получения аллилового спирта и пропаргилбро-мида, а также в качестве растворителя полиамидов, ацетатов целлюлозы. Обладает наркотическим действием, раздражает кожу. ПДК 1 мг/м . [c.45] Циклогексанол (циклогексиловый спирт) С Н( ОН получают каталитическим гидрированием фенола и окислением циклогексана. Бесцветная жидкость, т. кип. 161,1 °С, растворим в воде и в органических растворителях. Применяют в производстве адипиновой кислоты, циклогексанона, -капролактама, дициклогексилфталата в качестве растворителя для масел, восков, красителей является стабилизатором эмульсий и кремов. В высокой концентрации обладает наркотическим действием. ПДК 10-15 мг/м . [c.45] Применяют в качестве душистого вещества (запах мяты, холодящий вкус) в пищевой, кондитерской, ликеро-водочной, парфюмерной и табачной промышленности входит в состав многих лекарств (валидол, бороментол). Т. самовоспл. 275 °С. [c.45] Холестерин С27Н45О - наиболее важный и распространенный в природе стероид образует сложные эфиры с высшими жирными кислотами, входящими в состав кислотных мембран. Биосинтез из сквалена. Получают из ненасыщенной фракции липидов спинного мозга и других органов рогатого скота. Бесцветные кристаллы, т.пл. 149 °С, [ос]д -39 °С растворим в жирах и органических растворителях. [c.45] Нормальное содержание холестерина в крови человека 0,18 - 0,26% избыток холестерина способствует развитию атеросклероза, ксантоматоза. Применяют для производства стероидных лекарственных препаратов. Сложные эфиры холестерина и некоторых карбоновых кислот обладают жидкокристаллическими свойствами, их применяют для изготовления экранов дисплеев. [c.45] Бензиловый спирт (фенилкарбинол) С Н5СН20Н получают щелочным гидролизом бензилхлорида, а также конденсацией бензальдегида и формальдегида в присутствии МаОН. [c.45] Содержится во многих природных бальзамах и эфирных маслах. Бесцветная жидкость, т.кип. 205,8 С мало растворим в воде, растворим в этаноле. [c.46] Применяют в производстве душистых веществ (бензилацетат, бензилбензоат) в качестве растворителей красителей, чернильных паст, эфиров целлюлозы, казеина, восков. [c.46] Этиленгликоль (1,2-дигидроксиэтан) СН2(ОН)СН2(ОН) получают гидратацией этилен-оксида. Бесцветная вязкая жидкость, т.кип. 197,6°С смешивается с водой и органическими растворителями, имеет сладкий вкус. Из этиленгликоля получают диэтиленгликоль, диоксан, простые эфиры, глимы (используемые в качестве растворителей). Применяют в производстве полиэтилентерефталата, целлофана, полиуретанов входит в состав антифризов, тормозных и закалочных жидкостей. Т. самовоспл, 380 °С. [c.46] Глицерин (1,2,3-тригидроксипропан) СН2(0Н)СН(0Н)СН20Н получают омылением природных глицеридов пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот синтетически - из пропилена через пропиленхлоргидрины, а также из аллилового спирта. Бесцветная вязкая жидкость, т.кип. 290 °С, растворим в воде и органических растворителях. Применяют в производстве взрывчатых веществ (тринитроглицерин), алкидных смол, полиуретанов, акролеина в качестве умягчителя тканей, кожи, бумаги в качестве компонента эмульгаторов, антифризов, смазок, кремов, парфюмерных и косметических препаратов, мазей, ликеров, кондитерских изделий. [c.46] Вернуться к основной статье