ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Конденсированные бензоидные углеводороды из "Органическая химия Том1" Соединения, в которых два или более бензольных цикла сконденсированы (т. е. имеют два общих атома углерода) в единой молекуле, образуют класс конденсированных бензоидных углеводородов. Они в значительных количествах присутствуют в каменноугольной смоле. Эти соединения, как и другие ароматические углеводороды, характеризуются значительной энергией сопряжения. Их также называют аренами. [c.397] Нафталин, антрацен и фенантрен являются простейшими представителями этого класса. [c.397] Для каждого конденсированного бензоидного углеводорода может быть написано значительное число резонансных структур. Для примера показаны некоторые резонансные структуры нафталина. [c.397] Хотя показанные выше углеводороды и не являются моноциклически-ми, как того требует правило Хюккеля, в каждом из них имеется плоская система сопряженных двойных связей, а общее число я-электронов удовлетворяет правилу ароматичности (4п + 2). Электроны в молекулах этих углеводородов находятся только на связьшающих дважды занятых МО. В качестве примера результаты расчетов по методу МОХ приведены для нафталина и антрацена (рис. 8.6). [c.398] Конденсированные бензоидные углеводороды также легко вступают в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование и алкилирование) и проявляют тем самым свойства ароматических соединений (подробнее об их свойствах см. в гл. 11). [c.398] Вернуться к основной статье