ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Расщепление диацилфуроксанов из "Химия фуроксанов Реакции и применение Изд.2" Ди(а-фуроил)фуроксан в этих условиях дает наряду с соответствующим глиокснмом (выход 24%) только один циклический продукт (выход 14%), отвечающий по строению продукту 120 [277]. Глиоксим авторы вслед за Понцио сочли за производное метазоновой кислоты. [c.169] Реакцию обычно проводят с 2-—4 молями амина в среде эфира (иногда спирта или бензола) при комиатиой температуре или слабом нагревании. Осадок амида отделяют и раствор упаривают. [c.171] В случае диароилфуроксана после упаривания раствора остается глиоксим 122 чаще всего в виде маслянистого продукта, который при выдерживании в ледяной уксусной кислоте постепенно превращается в интенсивно окрашенные (обычно в красные или зеленые тона) кристаллы нитрозоизоксазольного производного 123, Выходы обоих продуктов реакции составляют 50% и выше. [c.171] В растворе ДМФА оно существует целиком в оксимной форме, а в твердом виде частично переходит в нитрозо-таутомер. Перкин приписывал этому соединению неверную формулу [23]]. [c.173] Ранее эту реакцию проводили при многочасовом нагревании диароилфуроксана со спиртовым раствором аммиака при ]00 С в запаянных ампулах [227, 285] и выделяли сразу фуразановое соединение, которому, впрочем, ошибочно приписывалась 1,2.4-оксадиазольная структура [289, 293]. [c.173] ИЛИ в уксусном ангидриде происходит, очевидно, через промежуточное ацетилирование. Действительно, обработкой уксусным ангидридом 132 в мягких условиях переводится в диацетат, который при более высокой температуре превращается в 133 [288]. [c.176] При нагревании 132 в бензоле, толуоле нли ксилоле одна оксимная группа теряет кислород и переходит в иминогруппу (288, 297]. [c.176] Вернуться к основной статье