ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ациклические основания из "Очерк химии природных соединений" Органические основания, азотный атом которых не входит в состав какого-либо гетероцикла, относят к типу ациклических алкалоидов или протоалкалоидов. [c.428] Простые алкиламины — от метиламина до высших аминов — обычные ингредиенты морских водорослей, простейших и беспозвоночных. Встречаются они также в грибах, лишайниках и цветковых растениях. Их биосинтез осуществляется по двум биохимическим реакциям декарбоксилирование аминокислот (реакция а) и аминирование альдегидов, возникающих в результате процесса в (разд. 6.1). Аминокислоты с дополнительными функциональными группами дают полифункциональные амины. Дальнейшие биохимические превращения приводят к различным производным амидам, третичным основаниям, четвертичным аммониевым солям, N-оксидам и др. [c.428] Галофиты — растения, способные расти на сильно засоленных почвах. [c.428] Большое распространение в природе имеют аминоспирт холин и его сложный эфир ацетилхолин 6.3. Последнее вещество является важнейшим метаболитом животных, обеспечивающим деятельность нервной системы. Он образуется в окончаниях нервных клеток, называемых холинэргическими нейронами, и функционирует как медиатор нервного возбуждения. Так называют вещества, выделение которых в нервных окончаниях вызывает передачу электрического сигнала на соседний нейрон или на мышцу и другой иннервируемый орган. В основном, ацетилхолин участвует в передаче сигнала от спинного или головного мозга скелетным мышцам, тем самым обеспечивая произвольные движения тела. Кроме того, он причастен к некоторым непроизвольным мышечным реакциям понижает кровяное давление, замедляет сердечный ритм, интенсифицирует работу желудочно-кишечного тракта. [c.429] До недавнего времени ацетилхолин считался специфическим метаболитом мира животных. Однако на самом деле и холин, и его ацетильное производное 6.3 широко распространены в самых разнообразных растениях. В частности, ацетилхолин присутствует в стрекательных клетках крапивы. Именно он, совместно с гистамином и серотонином, вызывает болевую реакцию и ожог на коже при соприкосновении с растением. [c.429] Для ТОГО, чтобы низкомолекулярное соединение проявило какой-либо физиологический эффект, оно должно быть способным взаимодействовать с рецептором. [c.431] Под последним понимают клеточную высокомолекулярную структуру, имеющую специфически повышенное сродство к определенному химическому соединению, которое должно подходить к рецептору своими пространственными и электронными характеристиками, как ключ к замку. Адсорбция низкомолекулярного вешества служит химическим сигналом, побуждающим рецептор изменять свои свойства, что в конце концов реализуется как определенный физиологический эффект. Например, рецептором может быть фермент, находящийся в неактивном состоянии. После взаимодействия с низкомолекулярным эффектором фермент приобретает способность катализировать определенную биохимическую реакцию. С этой точки зрения катехоламины являются эндогенными эффекторами нервной системы и имеют в ней свои рецепторные структуры. [c.431] Рецепторы могут быть легко обмануты. Если какое-либо экзогенное вещество по химической структуре близко к эндогенному эффектору, оно может быть адсорбировано рецепторной молекулой. Результат при этом бывает двоякий. Изредка эндогенный агент способен активировать рецептор, подобно его естественному активатору. В таком случае его называют синер-гистом. Но чаще химический аналог, адсорбируясь на рецепторе, не вызывает ответной реакции, а лишь занимает место и блокирует доступ для естественного метаболита и тем самым препятствует формированию нормального физиологического эффекта. В этом случае используют термин антиметаболит . [c.431] Известно много антиметаболитов и синергистов катехоламинов. Они важны для практики, так как одни из них используются как лекарства при заболеваниях нервной системы, а другие могут быть причиной психических расстройств. Так, достаточно длинна история применения эфедрина 6.10, алкалоида из растений рода Ephedra. Как лекарственный препарат эфедрин применяется главным образом при лечении астмы, так как расслабляет гладкую мускулатуру и тем самым устраняет спазмы бронхов, происходящие во время приступов астматического удушья. Находит применение аминоспирт 6.10 также при лечении аллергий и как средство, возбуждающее нервную систему. Кроме того, он расширяет зрачок, чем пользуются в глазной практике. [c.431] Эфедрин также обладает свойством усиливать сократительную способность скелетных мышц и повышать физическую работоспособность. На этом основано применение его (а также некоторых синтетических производных фенилэтиламина) как допинга. Допингами называют вещества, прием которых усиливает на короткое время мышечную деятельность. Поэтому, например, спортсмен, употребивший допинг, может показать более высокий результат. Однако использование допингов не только искажает истинные спортивные возможности, но имеет неблагоприяпгные долгосрочные последствия для организма. В связи с этим применение эфедрина и других подобных веществ строго запрещено правилами спортивных состязаний. [c.431] В природе встречается немало других циклических соединений, несущих атом азота в боковой алифатической цепи. Они не образуют больших структурных групп, но некоторые представляют интерес для практики и теории. Так, например в грибах-мухоморах Amanita mus ari a) содержится четвертичное основание мускарин 6.13. Этому веществу было уделено очень много внимания в истории химии природных соединений. Несмотря на простоту химического строения, доказательство его структуры заняло 150 лет. Это объясняется, главным образом, трудностью получения солей 6.13 в чистом виде и крайней лабильностью загрязненного препарата. [c.432] Усилия по исследованию мускарина стимулировались его сильным действием на вегетативную нервную систему, в частности, на нервные окончания, управляющие деятельностью гладкой мускулатуры. При отравлении мускарином наблюдается сужение зрачков, обильное выделение слюны и пота, понос, замедление пульса и падение кровяного давления. Практического применения алкалоид 6.13 не нашел, но сыграл важную роль в науке при выяснении механизмов нервной регуляции. [c.432] Вернуться к основной статье