ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Соединения со средними и большими углеродными циклами из "Очерк химии природных соединений" Достаточно много природных соединений принадлежит к простым производным циклогексана. Повсеместно распространены в природе инозиты — шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В молекулах их имеется шесть хиральных углеродных атомов, однако из-за симметричности молекулы количество возможных изомеров всего восемь. Семь из них оптически не деятельны вследствие внутренней компенсации вращения плоскости поляризации света. Наибольшее значение в живой природе имеет мезоинозит или миоинозит 1.151. Это вещество широко распространено в растительном мире. Гексафосфорный эфир полиола 1.151 известен под названием фитиновой кислоты. Из конопляных жмыхов производится смесь кальциевых и магниевых солей ее, называемая фитином. Это лекарственный препарат, используемый как противоядие при отравлении свинцом и другими тяжелыми металлами. [c.51] В организме животных миоинозит образуется в недостаточном количестве и должен поступать с растительной пищей. Поэтому его относят к витаминам. [c.52] Еще одним повсеместно распространенным в природе соединением является шикимовая кислота 1.162. Она образуется в результате метаболизма углеводов. Значение ее для химии природных соединений состоит в том, что шикимат служит родоначальником многих ароматических соединений (см. гл. 3). [c.53] В молекулах природных веществ можно встретить углеродные циклы большие, чем шестичленные. Кольца, содержащие 7—10 звеньев, принято называть средними, а больших размеров макроциклами. Такие структурные фрагменты часто встречаются у изопреноидов. Среди неизопреноидных метаболитов они достаточно редки. [c.55] В разд. 1.6.3.1 о половых аттрактантах насекомых упоминалось и о наличии также у млекопитающих метаболитов с функцией привлечения полов. Здесь уместно дополнить число подобных веществ еще двумя. Это макроциклические кетоны мускон 1.187 и циветон 1.188. Они вырабатываются в специальных железах самцов мускусной кабарги и циветтовой кошки, обладают приятным запахом и высоко ценятся в парфюмерии. [c.57] Вернуться к основной статье