ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оксазол, тиазол и бензтназол из "Органическая химия" Называя производные пиразола и имидазола, атомы цикла нумеруют, начиная с атома азота N—Н (М—Н) в направлении второго атома азота по кратчайшему пути. [c.674] В качестве компонента, поставляющего группировку С—С—С, используют а, -ненасыщенные карбонильные соединения и р-дикарбонильные соединения, а в качестве компонента N—N — гидразин и его производные. [c.674] По второму варианту в синтезе участвуют алкены (алкины) и диазосоединения. [c.674] Пиразол, имидазол и их производные — бесцветные вещества, в основном кристаллические (если имеется связь N—Н). Соединения, содержащие связь К—И, образуют прочные межмолекулярные водородные связи типа N—Н- - К =. [c.676] По сравнению с пирролом пиразол и имидазол имеют одно принципиальное отличие вместо одного углеродного атома они содержат более электроотрицательный атом азота, который образует двойную связь, а неподеленная пара электронов этого атома ориентирована в направлении вне цикла и в сопряжении практически не участвует (сравните с атомом азота в пиридине). [c.677] По сравнению с системой пиррола в пиразоле и имидазоле неподеленная пара электронов одного атома азота больше вовлечена в образование циклических молекулярных орбиталей. В этом, по-видимому, сказывается влияние второго атома азота, оттягивающего электроны. Поэтому пиразол и имидазол более стабильны, чем пиррол (более ароматичны ). [c.677] Во взаимодействие со слабыми электрофильными реагентами легко вступают металлические производные (соли) пиразола и имидазола, подобно солям пиррола и индола. [c.678] Пиразолоны по своей реакционной способности во многом подобны циклическим р-дикетонам. [c.678] Получают его окислением 3,5-диметилпиразола до 3,5-пиразол-дикарбоновой кислоты и декарбоксилированием последней. Используют пиразол в органическом синтезе. [c.679] Антипирин (1-фенил-2,3-диметилпи-разолон-5) — бесцветное кристаллическое вещество ст. пл. 114°С. Эго важное исходное вещество для получения лекарственных веществ. Его используют также в аналитической химии, так как оно образует нерастворимые комплексы с некоторьшн ионами металлов. [c.679] Амидопирин (пирамидон, 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолон-5) — бесцветное кристаллическое вещество ст. пл. 107—109 С. Его получают из антипирина. Амидопирин применяют в медицине в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства. [c.679] Анальгин — бесцветное водорастворимое кристаллическое вещество. Его получают из антипирина. Применяют как болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное средство. [c.679] В результате электронооттягивающего действия атома азота остальные атомы цикла несут некоторые положительные заряды. Длина связей свидетельствует, что имеет место некоторое вырав нивание связей, характерное для сопряженных систем. [c.683] Энергия циклической делокализации для оксазола меньше, чем для тиазола (сравните с фураном и тиофенсм). [c.683] Тиазол используют в органическом синтезе. Важны некоторые производные тиазола, обладающие биологической активностью (лекарственные вещества, витамины, антибиотики). [c.684] Вернуться к основной статье