ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Енолы из "Органическая химия" Атомы углерода в молекуле нумеруют таким образом, чтобы гидроксильная группа имела наименьший номер. [c.309] Связи С=С и С—И и О—И имеют обычную длину, характерную для алкенов и алканолов. Связь С—О укорочена. [c.310] Енолы и соответствующие карбонильные соединения фактически являются изомерами, которые различаются между собой расположением водородного атома и двойной связи. Переход енола в карбонильное соединение происходит миграцией водородного атома, обычно в виде протона. Но в то же время принципиально возможен переход карбонильного соединения в соответствующий енол (ено-лизация). Так получается система изомеров, переходящих друг в друга при миграции протона. Такое явление называется динамической изомерией или таутомерией. [c.310] Во многих реакциях образуются енолы в значительно больших концентрациях и равновесие с карбонильным соединением устанавливается медленно. [c.311] Положение равновесия определяется сравнительной термодинамической стабильностью енола и карбонильного соединения, т. е. теплотой образования соединений. Обычно карбонильные соединения термодинамически более стабильны по сравнению с енолами. [c.311] Таутомерные превраш,ения енол карбонильное соединение происходят с переносом протона (прототропия), при этом промежуточно образуется анион. [c.311] Образуется енолят-ион, который в отличие от обычного алкоксидно-го иона обладает сопряженной системой — неподеленная электронная пара кислородного атома и л-связь С=С. Группа —ОН и тем более —О действуют как сильные электроиодоноры. [c.311] Система енол карбонильное соединение является равновесной системой, состоящей из сравнительно сильной ОН-кислоты и слабой СН-кислоты, константы ионизации их в единицах р/ С отличаются на 5—8 порядков. Обе кислоты при ионизации образуют один и тот же анион — амбидентный енолят-ион. [c.312] Эти реакции более подробно рассмотре ы в химических свойствах карбонильных соединений (гл. XXVII.А.З). [c.312] При рассмотрепии енолов надо помнить, что енолы в чистом виде могут быть получены в крайне редких и специальных условиях. Обычно они присутствуют в малом количестве в альдегидах и кето-нах как таутомерная форма. Стабильные енолы характерны для Р-дикарбонильных соединений (гл. XXVIII.Б). [c.312] Вернуться к основной статье