ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полициклические арены с конденсированными циклами из "Органическая химия" Полициклические арены с конденсированными циклами будут рассмотрены ио отдельным типам. [c.202] Впервые нафталин изолирован из продуктов сухой перегонкн каменного угля в виде бесцветных кристаллов со своеобразных ата-хом. Первым структурную формулу нафталина иаиисал К. Гребе (1866). [c.202] Дизамещенных нафталинов с одинаковыми заместителями может быть десять. [c.202] Рентгенографические и электронографические данные свидетельствуют о том, что молекула нафталина планарна, оба цикла одинаковы, но длины связей различны. На рис. 72 приведены данные, полученные методом электронографии (1981). [c.202] Сопряженную л-электронную систему нафталина можно характеризовать расчетами ио методу МО Хюккеля. На рис. 73 и 74 приведены диаграмма энергетических уровней и некоторые квантово-хим, 1ческие параметры. Энергия я-электронов нафталина = К)с1+13,684Р энергия делокализации А =3,684 р. [c.203] Энергия ВЗМО нафталина значительно выше, чем для бензола, что свидетельствует об увеличении электронодонорных свойств (ЭМ=8,13 эВ). Распределение плотности электронов в ВЗАЮ н НСМО показывает, что наиболее уязвимым местом нафталина является а-полохчение. [c.203] Антрацены получают также восстановлением 9,10-антрахинона и его производных (гл. XXX.5). [c.207] Антрацен имеет ярко выраженные электронодонорные свойства (ЭИ=7,4 эВ). [c.207] Длины связей в молекулах антрацена и нафталина близки. Углы между связями 119—12Г. [c.207] Конечным продуктом окисления является 9,10-антрахинон. Это же соединение образуется при окислении антрацена другими окислителями. [c.208] Все химические свойства антрацена свидетельствуют о том, что это соединение во многом значительно отличается от нафталина и тем более от бензола. Доминируют реакции присоединения, сильно уменьшена тенденция регенерировать в реакциях сопряженную систему антрацена. [c.208] Применение. Антрацен высокой чистоты (содержание примесей ниже 10 %) изучается как органический полупроводник и фоточув-ствительный материал. Большое значение имеет 9,10-антрахинон — исходное для важных красителей (гл. XXX.5). [c.208] Молекула фенантрена является более стабильной, чем молекула антрацена, разница составляет около 33 кДж/моль. Донорные свойства у фенантрена выражены слабее, чем у антрацена (ЭИ=7,9 зВ). Это свидетельствует о том, что в молекуле фенантрена осуществляется более значительное взаимодействие л-электронов (делокализация), чем в молекуле антрацена. [c.209] При каталитическом гидрировании фенантрена получается 9,10-дигидрофенантрен. В более жестких условиях может быть получен тетрадекагидрофенантрен (пергидрофенантрен). [c.209] Пирен является исходным сырьем для синтеза органических красителей. [c.212] Вернуться к основной статье