ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стероиды из "Биоорганическая химия" Стероиды широко распространены в природе и выполняют в рганизме разнообразные функции. К настоящему времени изве-гно около 20 000 стероидов более 100 из них применяется в едицине. [c.483] Характерная особенность большинства природных стерои-ов — наличие кислородсодержащего заместителя у С-3, ангу-ярных метильных групп С-18 и С-19, а также алифатического аместителя Н у С-17. По величине углеродной цепи этого замес-ителя стероиды делятся на группы, которые приведены в табл. [c.483] Сочленение колец АиВ, ВиС, СиО может быть цис- или транс-, как в цис- и гранс-декалинах. [c.484] Декалин — бициклический насыщенный углеводород, получаемый при исчерпывающем гидрировании нафталина (см. 8,2). [c.484] Сочленение циклогексановых колец в декалине. Объяснение в тексте. [c.485] Положение атомов водорода и заместителей снизу или сверху от условной плоскости кольца обозначают буквами аир соответственно (что напоминает обозначения в углеводах). [c.485] Стереохимия сочленения колец АиВ указывается по ориентации атома водорода в 5-м положении 5а-стероид имеет транс-, а Зр-стероид — цис-сочленение колец АиВ. [c.485] Стероиды играют важную роль в теоретической органической химии как модели, на которых можно проследить влияние стереохимических факторов на направление и скорость реакций. [c.486] При обычном написании формул стероидов циклический скелет пр1 нято изображать плоским. Заместители и атомы водорода в таком случае будут располагаться либо над плоскостью чертежа (р-конфигурация), либо под нею (а-конфигурация). [c.486] Стерины. Как правило, клетки очень богаты стеринами. В основе структуры стеринов лежит скелет углеводорода х о л е с т а-н а, алифатический радикал R у С-17 которого включает 8 атомов углерода. [c.486] В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу при С-3, т. е. являются вторичными спиртами (поэтому в их названии часто присутствует окончание -ол). [c.486] Примерами служат встречающиеся в животных клетках х о-лестанол, относящийся к 5а-стероидам холестерин, а также образующийся из холестерина в кишечнике и присутствующий поэтому в фекалиях копростанол (5р-стероид). Г ид-роксильная группа во всех трех стероидах имеет р-конфигура-цию. [c.486] Стерины — предшественники желчных кислот и стероидных рмонов в организме. [c.487] Очищенный холестерин — белое, кристаллическое, оптически ктивное вещество (т. пл. 150° С, [ а] о — 39° ). В организме встречается как в свободном состоянии, так и в виде сложного фира. [c.487] При облучении УФ-светом некоторых стеринов, например, встречаюш,егося в бактериях эргостерина (эргостерола), происходит размыкание кольца В и образование продуктов, отно-СЯШ.ИХСЯ к витаминам группы О (антирахитические). Они содержатся в яичном желтке, молоке, сливочном масле и рыбьем жире. [c.488] Желчные кислоты. В печени стерины, в частности холестерин, превращаются в желчные кислоты. Алифатическая боковая цепь у С-17 в желчных кислотах, производных углеводорода х о л а-н а, состоит из 5 атомов углерода и включает концевую карбоксильную группу. Из желчи человека выделены четыре кислоты, которые получили название холевых кислот. Наиболее распространенная среди них — сама холевая кислота. Все гидроксильные группы в ней имеют а-расположение, а кольца АиВ — цис-сочленение. [c.488] Вернуться к основной статье