ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Терпены из "Биоорганическая химия" Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных — спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более звеньев изопрена. Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородсодержащие производные — герпеноидами. Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся и различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины. Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений. [c.473] В большинстве терпенов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу голова к хвосту — изопреновое правило (Ружичка Л., 1921], как показано на примере м и р-ц е н а. [c.473] Терпеновые углеводороды и терпеноиды. Общая формула большинства терпеновых углеводородов— (СбИв) . Они могут иметь ациклическое и циклическое (би-, три- и полициклическое) строение. Терпены, содержащие две изопреновые группировки, относят к монотерпенам, три — к сесквитерпенам, четыре, шесть и восемь — к ДИ-, три- и тетратерпенам соответственно. [c.473] В последние годы установлено, что цитраль и гераниол выделяются в небольших количествах рабочими пчелами при отыскивании пищи и привлекают других пчел. Соединения подобного действия называют феромонами. Они выделяются животными и определенным образом влияют иа поведение (ругих особей того же или близкого вида. Особенно заманчива перспектива использования феромонов, в частности половых аттрактантов, для борьбы с насекомы ми — вредителями сельского хозяйства. [c.474] Среди терпенов наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них применяются в медицине или служат исходными продуктами для синтеза лекарственных средств. Соответствующие моно- и бициклическим терпенам предельные циклические углеводороды носят названия мента н, каран, пинан и борнан. [c.474] Из приведенной конформации ментола видно, что все три за-1естителя в циклогексановом кольце занимают экваториальные [оложения. [c.475] Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленное кольцо имеет конформацию ванны. Камфора содержит два асимметрических атома углерода и для нее следовало бы ожидать существования четырех оптически деятельных стереоизомеров. Их однако известно всего два, так как вследствие жесткости системы конфигурация обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-расположение мостиковой группы —С (СНз) 2— между узловыми асимметрическими атомами невозможно). [c.476] Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева. [c.476] При действии брома на камфору замещается а-положение по отношению к карбонильной группе с образованием бром-камфоры. [c.476] Бромкамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему. [c.477] Каротиноиды. Особую группу терпенов составляют каротино-иды — растительные пигменты. Некоторые из них играют роль витаминов или предшественников витаминов, а также участвуют в фотосинтезе. Большинство каротиноидов относится к тетратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей и поэтому окрашены. Для природных каротиноидов характерна транс-конфигурация двойных связей. [c.477] Молекула р-каротина симметрична и состоит из двух одинаковых частей. [c.477] Вернуться к основной статье