ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пятичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами из "Биоорганическая химия" При наличии нескольких гетероатомов в пятичленном цикле с сопряженными двойными связями электронная плотность в кольце распределена неравномерно, что отражается на химических свойствах этих соединений и определяет направление электрофильной и нуклеофильной атак. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами более стабильны для них характерна меньшая активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом. Они проявляют способность к таутомерным превращениям и склонны к образованию межмолекулярных водородных связей. [c.286] Имидазол (т. пл. 90 °С, т. кип. 256 °С) представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, находящимися в 1-м и 3-м положениях кольца. Один из этих атомов аналогичен атому азота в пирроле и ответствен за слабокислотные свойства имидазола, другой похож на пиридиновый атом азота (см. 2.3.2) и обусловливает слабоосновные свойства имидазола. Таким образом имидазол является амфотерным соединением, он образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами. [c.286] Наличие в молекуле имидазола ЫН-кислотной группировки и основного атома азота —Ы= служит причиной образования межмолекулярных ассоциатов за счет водородных связей. [c.286] Медико-биологическое значение производных имидазола. Наиболее важны а-аминокислота — г и с т и-д и н — и продукт ее декарбоксилирования —гистамин (см. 11.1.5). [c.287] Это свойство имидазола играет важную роль в механизме действия гидролитических ферментов,, содержаш,их остаток аминокислоты гистидина (см. 11.1.1) в активном центре ферментов, расщепляющих пептидные связи в белках (см. 11.2.1). [c.288] Имидазольные циклы встречаются в составе некоторых алкалоидов (см. 10.6). [c.288] Беизимидазол — гетероцикл, в котором имидазольное кольцо конденсировано с бензольным. Бензимидазольная система входит в состав ряда природных веществ, в частности витамина В,2 (см. рис. 10.2), а также лекарственных средств, например дибазола (2-бензилбензимидазола), понижающего артериальное давление. [c.288] На основе пиразолона-5 созданы известные лекарственные редства — антипирин, амидопирин, анальгин. [c.289] Оксазол и тиазол — слабые основания, с трудом вступающие в реакции электрофильного замещения. [c.290] Тиазольный цикл входит в состав витамина В( (тиамина) и кофермента кокарбоксилазы (см. 10.4). Цикл полностью гидрированного тиазола — тиазолидин — является структурным фрагментом антибиотиков пенициллинов (см. 10.7). [c.290] Особую группу пятичленных гетероциклов с тремя гетероатомами составляют производные 1, 2, 3-оксадиазола — с и д н о н ы. Они относятся к так называемым мезоионным соединениям, строение которых не может быть удовлетворительно описано при помощи обычных валентных связей и изображается как промежуточное между несколькими ионными формулами. [c.290] Тетразол — пятичленный гетероцикл с четырьмя гетероатомами. Его производное 1,5-пентаметилентетразол — кора-зол — применяется в медицинской практике как стимулятор центральной нервной системы. [c.290] Вернуться к основной статье