ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кислотно-основные свойства из "Биоорганическая химия" Наличие дополнительного электроноакцепторного замести ля, например в алифатических спиртах и кислотах, повыш их кислотность. Наиболее отчетливо влияние заместителя про ляется при близком расположении его к кислотному цент В связи с этим кислотность галоген-, гидрокси-, оксо- и дик боновых кислот выше, чем соответствующих незамещенн кислот (см. также 4.4.1). [c.234] Основность. Накопление основных аминогрупп в молеку как правило, повышает основность. Так, ацетамид проявл нейтральный характер и не реагирует с разбавленными ми ральными кислотами, мочевина образует с ними достаточно тойчивые соли, а гуанидин в водном растворе ионизирован пр тически полностью. [c.234] Поэтому, в принципе, карбонильное соединение (кетонная )ма) может существовать в равновесии с енольным изомером ольной формой). Такой вид изомерии называется таутомери-а сами изомеры, находящиеся в состоянии подвижного (иовесия — таутомерами. [c.235] Таутомерия—равновесная динамическая изомерия. Сущ- ть ее заключается во взаимном превращении изомеров с пе-юсом какой-либо подвижной группы и соответствующим переопределением электронной плотности. [c.235] В рассматриваемом случае между кетонной и енольной фор-ми осуществляется перенос протона, поэтому такое равновесие ывается прототропной таутомерией, в частности кето-еноль-й таутомерией. [c.235] Дополнительными факторами, стабилизирующими енол форму ацетилацетона, являются сопряжение со второй л-св и образование внутримолекулярной водородной связи. Инте отметить, что в енольной форме ацетилацетона реализу кроме того, динамический процесс иного типа — быстрая М1 ция водорода между атомами кислорода. [c.236] Многие реакции, включающие образование и превращ карбонильных соединений in vivo, как будет показано в даль шем, протекают через промежуточные енольные формы или изводные этих форм. [c.236] Вернуться к основной статье